3-(4-fluorobenzoyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-amine p-toluenesulphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(4-fluorobenzoyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-amine p-toluenesulphonate
• 英文别名: [3-(4-Fluorobenzoyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]azanium;4-methylbenzenesulfonate；[3-(4-fluorobenzoyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]azanium;4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₂H₁₃FN₂O
• 分子量: 392.451
• InChiKey: UYQCMPONANORAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 3-(4-fluorobenzoyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-amine p-toluenesulphonate 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到tert-butyl (2-{[3-(4-fluorobenzoyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hex-6-yl]amino}-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 3-Azabicyclo[3.1.0] Hexane as Dipeptidyl Peptidase-IV Inhibitors

  摘要：

  本发明涉及作为二肽基肽酶-IV抑制剂的新型3-氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物以及所述化合物的合成方法。本发明还涉及含有本发明化合物的药理组合物，以及治疗糖尿病，特别是2型糖尿病，以及糖尿病前期、糖尿病脂质代谢紊乱、代谢性酸中毒、酮症、饱腹障碍和肥胖的方法。这些抑制剂还可用于治疗多种代谢、神经、抗炎和自身免疫性疾病的症状，如炎症性疾病、多发性硬化症、类风湿关节炎；病毒性、癌症和胃肠道疾病。本发明的化合物还可用于治疗由多囊卵巢综合征引起的不孕症。

  公开号：

  US20080300251A1

文献信息

• Derivatives of 3-Azabicyclo[3.1.0] Hexane as Dipeptidyl Peptidase-IV Inhibitors
  申请人：Sattigeri Jitendra A.

  公开号：US20080300251A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention relates to novel 3-azabicyclo[3.1.0]hexane derivatives as dipeptidyl peptidase-IV inhibitors and the processes for the synthesis of the said compounds. This invention also relates to pharmacological compositions containing the compounds of the present invention, and methods of treating diabetes, especially type 2 diabetes, as well as prediabetes, diabetic dyslipidemia, metabolic acidosis, ketosis, satiety disorders, and obesity. These inhibitors can also be used to treat conditions manifested by a variety of metabolic, neurological, anti-inflammatory, and autoimmune disorders like inflammatory disease, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis; viral, cancer and gastrointestinal disorders. The compounds of this invention can also be used for treatment of infertility arising due to polycystic ovary syndrome.

  本发明涉及作为二肽基肽酶-IV抑制剂的新型3-氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物以及所述化合物的合成方法。本发明还涉及含有本发明化合物的药理组合物，以及治疗糖尿病，特别是2型糖尿病，以及糖尿病前期、糖尿病脂质代谢紊乱、代谢性酸中毒、酮症、饱腹障碍和肥胖的方法。这些抑制剂还可用于治疗多种代谢、神经、抗炎和自身免疫性疾病的症状，如炎症性疾病、多发性硬化症、类风湿关节炎；病毒性、癌症和胃肠道疾病。本发明的化合物还可用于治疗由多囊卵巢综合征引起的不孕症。