4-(5-oxo-3-hexadecenyl)-5-hydroxy-2(5H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-(5-oxo-3-hexadecenyl)-5-hydroxy-2(5H)-furanone
• 英文别名: 2-hydroxy-3-[(E)-5-oxohexadec-3-enyl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: SFAUQZCVHLQYSV-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

文献信息

• Anti-inflammatory 5-hydroxy-2-furanones
  申请人：ALLERGAN, INC

  公开号：EP0369812A2

  公开（公告）日：1990-05-23

  The invention provides compounds of the formula (I): in which: A is CH2-CO2M, CH2COCH = CHR, n is 1 or 2; q is 1-4; m is 8-12; R is C7-C14 alkyl, C7-C14 alkoxide, NR3(CH2)pZ or C≡CM; p is 2-8; Z is H, N(R3)2 or CO2H; R1 is hydrogen or C1-C4 alkyl; R2 is C7-C14 alkyl or phenyl; M is C7-C14 alkyl; phenyl(Ci-C4 alkyl) optionally substituted on the phenyl ring by 1-3 halo substituents; pyridyl(C1-C4 alkyl) or naphthyl(C1-C6 alkyl); R4 is O-(C8-C14 alkyl) or NH(C8-C14 alkyl); and Rs is hydrogen or R4 is OH and Rs is o-hydroxyphenyl; X is hydrogen, acetyl, PO(OH)2 or CO(CH2)3N(R32)·HCl; R3 is C1-C4 alkyl and R6 is phenyl or C4-C12 alkyl, pharmaceutical compositions containing them, a process for their preparation and their use in the treatment of inflammation, allergic response and psoriasis.

  本发明提供了式 (I) 的化合物： 其中 A 是 CH2-CO2M、 CH2COCH = CHR、 n 为 1 或 2； q 为 1-4 m为8-12； R是C7-C14烷基、C7-C14烷氧基、NR3(CH2)pZ或C≡CM； p为2-8； Z 是 H、N(R3)2 或 CO2H； R1 是氢或 C1-C4 烷基； R2 是 C7-C14 烷基或苯基； M 是 C7-C14 烷基；苯基（Ci-C4 烷基），可选择在苯基环上被 1-3 个卤代基取代；吡啶基（C1-C4 烷基）或萘基（C1-C6 烷基）； R4 是 O-(C8-C14烷基)或 NH(C8-C14烷基)；Rs 是氢或 R4 是 OH，Rs 是邻羟基苯基； X 是氢、乙酰基、PO(OH)2 或 CO(CH2)3N(R32)-HCl R3 是 C1-C4 烷基和 R6 是苯基或 C4-C12 烷基、 含有它们的药物组合物、其制备过程以及它们在治疗炎症、过敏反应和牛皮癣中的用途。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING 3 AND 4-SUBSTITUTED 2(5H)-FURANONES FOR INHIBITING BONE LOSS<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DES 2(5H)-FURANONES A SUBSTITUTION EN POSITIONS 3 et 4 DESTINEES A INHIBER LES PERTES OSSEUSES
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：WO1993021915A1

  公开（公告）日：1993-11-11

  (EN) 3 and 4-substituted 2(5H)-furanone compounds influence the balance between bone production and bone resorption in mammals, including humans. The active compounds are administered to mammals, including humans, in an effective dose which ranges between 0.05 to 100 mg per kilogram, body weight, per day, for the purpose of influencing the balance between bone production and bone resorption, and particularly for treating osteoporosis.(FR) L'invention se rapporte à des composés de 2(5H)-furanone à substitution en positions 3 et 4 qui agissent sur l'équilibre de la formation osseuse et de la résorption osseuse chez les mammifères ainsi que chez l'homme. Les composés actifs sont administrés aux mammifères ainsi qu'à l'homme, en une dose efficace comprise entre 0,05 et 100 mg par kilo/poids/jour afin d'agir sur l'équilibre entre la formation osseuse et la résorption osseuse, et notamment pour traiter l'ostéoporose.

  EN：3 和 4-取代的 2(5H)-furanone 化合物影响哺乳动物（包括人类）骨生成和骨吸取的平衡。活性化合物被给予包括人类在内的哺乳动物，以有效剂量（0.05 到 100 毫克每公斤体重，每日一次），用于影响骨生成和骨吸取的平衡，特别用于治疗骨质疏松。 FR： invention pertient à des com posés de 2(5H)-furanone à substitution en position 3 et 4 qui agissent sur l'équilibre de la formation ossaire et de la dissolution ossaire chez les mammifères et l'iTl homme. Les com posés actifs sont soumis aux mammifères et l'iTl Wesley, en dose effective comprise entre O,05 et 100 mg par kilogramme par jour, avant d'avoir pour objectif d'agir sur l'équilibre entre la formation ossaire et la dissolution ossaire, et en particulier pour traiter l'ostéoporose.
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING 3 AND 4-SUBSTITUTED 2(5H)-FURANONES FOR INHIBITING BONE LOSS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP0637240A1

  公开（公告）日：1995-02-08
• US5059611A
  申请人：——

  公开号：US5059611A

  公开（公告）日：1991-10-22
• US5082954A
  申请人：——

  公开号：US5082954A

  公开（公告）日：1992-01-21