4-(5-Oxohexadecyl)-5-hydroxy-2(5H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-(5-Oxohexadecyl)-5-hydroxy-2(5H)-furanone
• 英文别名: 2-hydroxy-3-(5-oxohexadecyl)-2H-furan-5-one
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: ZTOUQQCMXPDBHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

文献信息

• Anti-inflammatory 5-hydroxy-2-furanones
  申请人：ALLERGAN, INC

  公开号：EP0369812A2

  公开（公告）日：1990-05-23

  The invention provides compounds of the formula (I): in which: A is CH2-CO2M, CH2COCH = CHR, n is 1 or 2; q is 1-4; m is 8-12; R is C7-C14 alkyl, C7-C14 alkoxide, NR3(CH2)pZ or C≡CM; p is 2-8; Z is H, N(R3)2 or CO2H; R1 is hydrogen or C1-C4 alkyl; R2 is C7-C14 alkyl or phenyl; M is C7-C14 alkyl; phenyl(Ci-C4 alkyl) optionally substituted on the phenyl ring by 1-3 halo substituents; pyridyl(C1-C4 alkyl) or naphthyl(C1-C6 alkyl); R4 is O-(C8-C14 alkyl) or NH(C8-C14 alkyl); and Rs is hydrogen or R4 is OH and Rs is o-hydroxyphenyl; X is hydrogen, acetyl, PO(OH)2 or CO(CH2)3N(R32)·HCl; R3 is C1-C4 alkyl and R6 is phenyl or C4-C12 alkyl, pharmaceutical compositions containing them, a process for their preparation and their use in the treatment of inflammation, allergic response and psoriasis.

  本发明提供了式 (I) 的化合物： 其中 A 是 CH2-CO2M、 CH2COCH = CHR、 n 为 1 或 2； q 为 1-4 m为8-12； R是C7-C14烷基、C7-C14烷氧基、NR3(CH2)pZ或C≡CM； p为2-8； Z 是 H、N(R3)2 或 CO2H； R1 是氢或 C1-C4 烷基； R2 是 C7-C14 烷基或苯基； M 是 C7-C14 烷基；苯基（Ci-C4 烷基），可选择在苯基环上被 1-3 个卤代基取代；吡啶基（C1-C4 烷基）或萘基（C1-C6 烷基）； R4 是 O-(C8-C14烷基)或 NH(C8-C14烷基)；Rs 是氢或 R4 是 OH，Rs 是邻羟基苯基； X 是氢、乙酰基、PO(OH)2 或 CO(CH2)3N(R32)-HCl R3 是 C1-C4 烷基和 R6 是苯基或 C4-C12 烷基、 含有它们的药物组合物、其制备过程以及它们在治疗炎症、过敏反应和牛皮癣中的用途。
• US5059611A
  申请人：——

  公开号：US5059611A

  公开（公告）日：1991-10-22
• US5082954A
  申请人：——

  公开号：US5082954A

  公开（公告）日：1992-01-21
• US5171863A
  申请人：——

  公开号：US5171863A

  公开（公告）日：1992-12-15
• US5298633A
  申请人：——

  公开号：US5298633A

  公开（公告）日：1994-03-29