8-methoxy-9-hydroxy-1,2,5,6-tetrahydropyrrolo-[2,1-a]isoquinolin-3(10bH)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 8-methoxy-9-hydroxy-1,2,5,6-tetrahydropyrrolo-[2,1-a]isoquinolin-3(10bH)-one
• 英文别名: erythrinarbine；(±)-Erythrinarbine
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: JHLHMZFFCZNQJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 8-methoxy-9-hydroxy-1,2,5,6-tetrahydropyrrolo-[2,1-a]isoquinolin-3(10bH)-one
  参考文献：
  名称：

  利用 TfOH 介导的酰亚胺羰基活化合成缩合四氢异喹啉类生物碱

  摘要：

  通过使用 TfOH 介导的（TfOH = 三氟甲磺酸）酰亚胺羰基活化和环化策略，从相应的酰亚胺成功组装了基于异喹啉的多环内酰胺，例如异吲哚异喹啉酮、吡咯并异喹啉酮和苯并 [a] 喹啉酮。通过使用这种简单的方法，异喹啉生物碱松脆 A、三乙醇胺/油茶素 E 和红菊素以外消旋形式成功合成。不对称 N-苯乙基邻苯二甲酰亚胺与 TfOH 的反应显示出优异的区域选择性，这通过 DFT 计算得到了合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403617