3,4-hexanedione-3-oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,4-hexanedione-3-oxime
• 英文别名: 3,4-hexanone monooxime；(4E)-4-hydroxyiminohexan-3-one
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: FEXFOJWILSEGPI-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-hexanedione-3-oxime 、 4-三氟甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(E)-4-(((4-(trifluoromethyl)benzoyl)oxy)imino)hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成 2-酰化 9H-吡咯并 [1,2-a] 吲哚的可见光诱导过渡金属无氮中心自由基策略

  摘要：

  N-炔丙基吲哚与芳基-或烷基-取代的酰基肟酯的方便有效的可见光诱导串联酰化/环化，用于合成2-酰基-取代的9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚过渡建立了无金属条件，该条件通过氮中心自由基介导的酰基肟酯中 C-C σ 键的裂解进行。来自酰基肟酯的芳基或烷基酰基自由基攻击N-炔丙基吲哚中的 C-C 三键，然后进行分子内环化/异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01834
• 作为产物：
  描述：

  3,4-己二酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4-hexanedione-3-oxime
  参考文献：
  名称：

  用于合成 2-酰化 9H-吡咯并 [1,2-a] 吲哚的可见光诱导过渡金属无氮中心自由基策略

  摘要：

  N-炔丙基吲哚与芳基-或烷基-取代的酰基肟酯的方便有效的可见光诱导串联酰化/环化，用于合成2-酰基-取代的9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚过渡建立了无金属条件，该条件通过氮中心自由基介导的酰基肟酯中 C-C σ 键的裂解进行。来自酰基肟酯的芳基或烷基酰基自由基攻击N-炔丙基吲哚中的 C-C 三键，然后进行分子内环化/异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01834

文献信息

• Photocatalytic C–C Bond Activation of Oxime Ester for Acyl Radical Generation and Application
  作者：Xiuwei Fan、Tao Lei、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01338

  日期：2019.6.7

  strategy to generate acyl radical from oxime ester via selective C–C bond activation is reported. Under visible-light irradiation, single-electron transfer from fac-Ir(ppy)3 to related oxime takes place followed by a fast β-fragment of C–C bond to yield aryl and aliphatic acyl radicals, subsequently captured by diverse Michael acceptors. More interestingly, the single-electron transfer enables coupling

  据报道，有一种通过选择性C–C键活化从肟酯生成酰基的统一策略。在可见光照射下，发生了从fac -Ir（ppy）3到相关肟的单电子转移，接着是快速的C-C键β片段产生芳基和脂族酰基基团，随后被各种Michael受体捕获。更有趣的是，单电子转移能够通过就地形成环丁烷的烯酮中间体与激发的fac -Ir（ppy）3的能量转移耦合。
• 3-METHYL-2- (3- (2-PHENYL-OXAZOL-4-YLMETHOXY)-CYCLOHEXANCARBONYL-AMINO)-BUTTERSÄUREDERIVATE UND VERWANDTE VERBINDUNGEN ALS PPAR MODULATOREN ZUR BEHANDLUNG VON TYP 2 DIABETES UND ATHEROSKLEROSE
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1599453A1

  公开（公告）日：2005-11-30
• US4202698A
  申请人：——

  公开号：US4202698A

  公开（公告）日：1980-05-13
• US4323682A
  申请人：——

  公开号：US4323682A

  公开（公告）日：1982-04-06
• [DE] 3-METHYL-2- (3- (2-PHENYL-OXAZOL-4-YLMETHOXY)-CYCLOHEXANCARBONYL-AMINO)-BUTTERSÄUREDERIVATE UND VERWANDTE VERBINDUNGEN ALS PPAR MODULATOREN ZUR BEHANDLUNG VON TYP 2 DIABETES UND ATHEROSKLEROSE<br/>[EN] 3-METHYL-2- (3- (2-PHENYL-OXAZOL-4-YLMETHOXY)-CYCLOHEXANECARBONYL-AMINO BUTYRIC ACID DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS PPAR MODULATORS FOR THE TREATMENT OF TYPE 2 DIABETES AND ATHEROSCLEROSIS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 3-METHYL-2- (3- (2-PHENYL-OXAZOL-4-YLMETHOXY)-CYCLOHEXANCARBONYL-AMINO)-BUTYRIQUE ET COMPOSES APPARENTES SERVANT DE MODULATEURS DE PPAR POUR TRAITER DES DIABETES DE TYPE 2 ET DES ATHEROSCLEROSES
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2004076426A1

  公开（公告）日：2004-09-10

  Die Erfindung betrifft Cycloalkyl substituierte Aminosäurederivate sowie deren physiologisch verträgliche Salze und physiologisch funktionelle Derivate. Es werden Verbindungen der Formel (I), worin die Reste die angegebenen Bedeutungen haben, sowie deren physiologisch verträglichen Salze und Verfahren zu deren Herstellung beschrieben. Die Verbindungen eignen sich z.B. zur Behandlung und/oder Prävention von Störungen des Fettsäurestoffwechsels und Glucoseverwertungsstörungen sowie Störungen, bei denen Insulin Resistenz eine Rolle spielt.