3,4,6-Tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose[1,2-b]naphtho[1,2-e]-1,4-oxathiin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4,6-Tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose[1,2-b]naphtho[1,2-e]-1,4-oxathiin
• 英文别名: (12R,14R,15R,16S,17R)-15,16-bis(phenylmethoxy)-14-(phenylmethoxymethyl)-11,13-dioxa-18-thiatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(10),2,4,6,8-pentaene
• 化学式: C₃₇H₃₄O₅S
• 分子量: 590.74
• InChiKey: VVCUOIBIPYNENZ-NKJDNRDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-Tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose[1,2-b]naphtho[1,2-e]-1,4-oxathiin 在 镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到2-O-(2-Deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-Mediated Carbohydrate Chemistry: Use of ortho-Thioquinones and α,α'-Dioxothiones.

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509708545538
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 、 2-Hydroxy-naphthothio phthalimide 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3,4,6-Tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose[1,2-b]naphtho[1,2-e]-1,4-oxathiin 、
  参考文献：
  名称：

  ortho-Thioquinones, New Acceptors for the Stereoselective Synthesis of Aryl 2-Deoxy-O-Glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990604)5:6<1748::aid-chem1748>3.0.co;2-r

文献信息

• A novel stereo- and regio-controlled synthesis of 2-deoxy-α-O-aryl glucosides
  作者：Giuseppe Capozzi、Chiara Falciani、Stefano Menichetti、Cristina Nativi、Richard W. Franck

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1333-d

  日期：1995.9
• Sulfur-Mediated Carbohydrate Chemistry: Use of <i>ortho</i>-Thioquinones and α,α'-Dioxothiones.
  作者：Giuseppe Capozzi、Richard W. Franck、Stefano Menichetti、Cristina Nativi、Serena Paoletti

  DOI：10.1080/10426509708545538

  日期：1997.1.1
• ortho-Thioquinones, New Acceptors for the Stereoselective Synthesis of Aryl 2-Deoxy-O-Glycosides
  作者：Giuseppe Capozzi、Chiara Falciani、Stefano Menichetti、Cristina Nativi、Barbara Raffaelli

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990604)5:6<1748::aid-chem1748>3.0.co;2-r

  日期：1999.6.4