N-phenyl-N-phenacetyl-2-naphthylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-phenyl-N-phenacetyl-2-naphthylamine
• 英文别名: N-naphthalen-2-yl-N,2-diphenylacetamide
• 化学式: C₂₄H₁₉NO
• 分子量: 337.421
• InChiKey: KUUAPVSCBMVABN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-phenacetyl-2-naphthylamine 在 劳森试剂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到N-phenyl-N-(phenylthioacetyl)-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  新型空穴传输材料 N,N'-Perarylated Phenylene-1,4-diamines 和联苯胺的一些杂环类似物的合成与表征

  摘要：

  从 N,N-二芳基取代的硫脲 20 和硫代乙酰胺 21 开始，获得了一系列类似于 N,N'-过芳基化亚苯基-1,4-二胺和联苯胺的杂环。通过 DSC 测量研究，这些化合物代表了一类新的空穴传输材料，具有高热稳定性和形成稳定无定形状态的高趋势。此外，通过循环伏安法测量，一些新化合物很容易被可逆氧化，表明形成持久的自由基离子。此类化合物通常在其杂环部分完全被芳基取代，已成功用作 OLED 中的空穴传输材料。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32531
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-2-萘胺 、 苯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以40 %的产率得到N-phenyl-N-phenacetyl-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  硼化-还原-硼化形成 1,4-氮硼烷

  摘要：

  鉴于目前人们对含有 1,4-氮杂硼烷单元的材料的兴趣，开发这些结构的新路线非常重要。使用BBr 3 的羰基定向亲电硼基化是一种用于N , N-二芳基酰胺衍生物邻位硼基化的简便方法。随后添加 Et 3 SiH 导致羰基还原，然后形成 1,4-氮硼烷，可使用格氏试剂原位保护。总体而言，硼化-还原-硼化是一种从简单前体获得 1,4-氮硼烷的一锅法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03731

文献信息

• Synthesis and Characterization of Some Heterocyclic Analogues of <i>N,N′</i>-Perarylated Phenylene-1,4-diamines and Benzidines as a New Class of Hole Transport Materials
  作者：Joerg Schumann、Andreas Kanitz、Horst Hartmann

  DOI：10.1055/s-2002-32531

  日期：——

  N-diarylsubstituted thioureas 20 and thioacetamides 21 a series of heterocyclic analogous of N,N'-perarylated phenylene-1,4-diamines and benzidines was obtained. These compounds represent, as studied by DSC measurements, a new class of hole transporting materials with high thermal stability and high tendency to form stable amorphous states. Moreover, some of the new compounds are, as measured by cyclic voltammetry

  从 N,N-二芳基取代的硫脲 20 和硫代乙酰胺 21 开始，获得了一系列类似于 N,N'-过芳基化亚苯基-1,4-二胺和联苯胺的杂环。通过 DSC 测量研究，这些化合物代表了一类新的空穴传输材料，具有高热稳定性和形成稳定无定形状态的高趋势。此外，通过循环伏安法测量，一些新化合物很容易被可逆氧化，表明形成持久的自由基离子。此类化合物通常在其杂环部分完全被芳基取代，已成功用作 OLED 中的空穴传输材料。
• Borylation–Reduction–Borylation for the Formation of 1,4-Azaborines
  作者：Shantaram S. Kothavale、Saqib A. Iqbal、Emily L. Hanover、Abhishek K. Gupta、Eli Zysman-Colman、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03731

  日期：2023.12.15

  BBr3 is a facile method for the ortho-borylation of N,N-diaryl-amide derivatives. Subsequent addition of Et3SiH results in carbonyl reduction and then formation of 1,4-azaborines that can be protected in situ using a Grignard reagent. Overall, borylation–reduction–borylation is a one-pot methodology to access 1,4-azaborines from simple precursors.

  鉴于目前人们对含有 1,4-氮杂硼烷单元的材料的兴趣，开发这些结构的新路线非常重要。使用BBr 3 的羰基定向亲电硼基化是一种用于N , N-二芳基酰胺衍生物邻位硼基化的简便方法。随后添加 Et 3 SiH 导致羰基还原，然后形成 1,4-氮硼烷，可使用格氏试剂原位保护。总体而言，硼化-还原-硼化是一种从简单前体获得 1,4-氮硼烷的一锅法。