1-benzoyl-1,2-diphenyl-3-(p-toluenesulfonyl)-1H-indene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-benzoyl-1,2-diphenyl-3-(p-toluenesulfonyl)-1H-indene
• 英文别名: [3-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1,2-diphenylinden-1-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₃₅H₂₆O₃S
• 分子量: 526.656
• InChiKey: NMJYQQAUJQTTIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 1-benzoyl-1,2-diphenyl-3-(p-toluenesulfonyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  从乙炔砜和1,3-二苯基异苯并呋喃获得的Diels-Alder缩合物的重排

  摘要：

  1,3-二苯基异苯并呋喃分别提供具有正丁基和苯基取代的炔属砜3a，b的Diels-Alder环加合物4a，b。产品在热解，酸催化和光化学条件下经历了各种类型的重排。在酸的存在下，或在二甲苯中加热时，它们提供了酮5a，b。另外，由4a的热解产生脱水产物7a，并且在酸催化或热解条件下由4b产生意外的转位酮6b。通过假定的环氧中间体。4a的光解得到酮5a作为唯一的分离产物，而5b则得到oxepin 8b和茚基苯基酮9b。后两种产物的形成可以通过一系列周环反应来合理化。这些包括分子内[2 + 2]环加成反应，然后进行1,3偶极环还原，以将4b转化为8b，以及一系列将8b转化为9b的电环和[1,3]σ反应。

  DOI：

  10.1021/jo060598e