1-[5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxy-β-D-ribofuranosyl]-5-azacytosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1-[5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxy-β-D-ribofuranosyl]-5-azacytosine
• 英文别名: 1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-azacytosine
• 化学式: C₁₄H₂₆N₄O₃Si
• 分子量: 326.471
• InChiKey: QQKANSMVKNAWEV-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  92.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxy-β-D-ribofuranosyl]-5-azacytosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2',3'-dideoxy-β-D-5-azacytidine
  参考文献：
  名称：

  对 LINE-1 迁移率具有抑制活性的 2,3-双脱氧-d-核糖衍生的嘧啶核苷的 NMR 研究

  摘要：

  嘧啶核苷类似物具有很高的药理学价值。它们显示出非常有用的抗 VIH、乙型肝炎病毒和抗癌活性的抗病毒活性，目前用于治疗这些疾病。鉴于其重要性，许多科学家修改了这些核苷类似物的结构，以寻求改善其特性、靶向特异性、功效并降低其毒性。由于这项研究，一些类似物被描述为具有改进的特性，其中包括源自 2,3-双脱氧-D-核糖的核苷，如齐多夫定 (AZT)、去羟肌苷 (ddI) 和扎西他滨 (ddC)。许多研究人员还研究了这些化合物的核磁共振谱。特别是，他们描述了异头构型对化合物中的 H 和 C NMR 信号的影响，例如，腺苷核苷或异核苷。作为我们抑制转座因子（如 LINE-1）研究的一部分，我们合成了（方案 1）18 种 2',3'-双脱氧核糖核苷性质的核苷类似物（化合物 1-18，图 1）及其相应的前体（化合物 19-36，图 2）和针对哺乳动物 LINE-1 逆转录转座的 1-18 检测，获得了非常

  DOI：

  10.1002/mrc.4942
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 咪唑 、 二氯乙基铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 1-[5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxy-β-D-ribofuranosyl]-5-azacytosine
  参考文献：
  名称：

  对 LINE-1 迁移率具有抑制活性的 2,3-双脱氧-d-核糖衍生的嘧啶核苷的 NMR 研究

  摘要：

  嘧啶核苷类似物具有很高的药理学价值。它们显示出非常有用的抗 VIH、乙型肝炎病毒和抗癌活性的抗病毒活性，目前用于治疗这些疾病。鉴于其重要性，许多科学家修改了这些核苷类似物的结构，以寻求改善其特性、靶向特异性、功效并降低其毒性。由于这项研究，一些类似物被描述为具有改进的特性，其中包括源自 2,3-双脱氧-D-核糖的核苷，如齐多夫定 (AZT)、去羟肌苷 (ddI) 和扎西他滨 (ddC)。许多研究人员还研究了这些化合物的核磁共振谱。特别是，他们描述了异头构型对化合物中的 H 和 C NMR 信号的影响，例如，腺苷核苷或异核苷。作为我们抑制转座因子（如 LINE-1）研究的一部分，我们合成了（方案 1）18 种 2',3'-双脱氧核糖核苷性质的核苷类似物（化合物 1-18，图 1）及其相应的前体（化合物 19-36，图 2）和针对哺乳动物 LINE-1 逆转录转座的 1-18 检测，获得了非常

  DOI：

  10.1002/mrc.4942

文献信息

• Synthesis and Characterization of Specific Reverse Transcriptase Inhibitors for Mammalian LINE-1 Retrotransposons
  作者：Guillermo Banuelos-Sanchez、Laura Sanchez、Maria Benitez-Guijarro、Valentin Sanchez-Carnerero、Carmen Salvador-Palomeque、Pablo Tristan-Ramos、Meriem Benkaddour-Boumzaouad、Santiago Morell、Jose L. Garcia-Puche、Sara R. Heras、Francisco Franco-Montalban、Juan A. Tamayo、Jose L. Garcia-Perez

  DOI：10.1016/j.chembiol.2019.04.010

  日期：2019.8

  LINE-1-retroelements use different mechanisms for retrotransposition, although both involve the reverse transcription of an intermediate retroelement-derived RNA. Retrotransposon activity continues to effect the germline and somatic genomes, generating interindividual variability over evolution and potentially influencing cancer and brain physiology, respectively. However, relatively little is known about

  逆转座子是在哺乳动物基因组中扩增到惊人数量的一种可转座元件（TE），包括超过三分之一的人类和小鼠基因组。长时间散布的1类元素（LINE-1或L1）反转录转座子丰富，目前在人类和小鼠基因组中具有活跃的反转录元件。同样，两个基因组中都含有长末端重复序列（LTR）的逆转座子，尽管仅在小鼠中有活性。LTR和LINE-1-逆转录元件使用不同的逆转座子机制，尽管两者都涉及中间逆向元件衍生的RNA的逆转录。反转录转座子的活性继续影响种系和体细胞基因组，在进化过程中产生个体差异，并分别影响癌症和脑部生理。然而，关于逆转座的功能后果知之甚少。在这项研究中，我们已经合成和表征了针对哺乳动物LINE-1逆转座子的逆转录酶抑制剂，这可能有助于破译体内逆转座子的功能。
• Synthesis of several pyrimidine l-nucleoside analogues as potential antiviral agents
  作者：Tai-Shun Lin、Mei-Zhen Luo、Mao-Chin Liu

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00997-9

  日期：1995.1

  deblocking of the 5′-protecting groups. In addition, 2′,3′-dideoxy-β-l-5-fluorocytidine (34), a potent anti-HIV and anti-HBV agent, was synthesized by an alternative methodology from 2′,3′-dideoxy-β-l-5-fluorouridine (31) via a 4-triazolylpyrimidinone intermediate. These l-nucleoside analogues were tested in vitro against HIV, HBV, HSV-1, and HSV-2. Among these compounds, 2′,3′-dideoxy-β-l-5-azacytidine (18)

  β--1--5-碘-2′-脱氧尿苷（β-1-IUdR，7）和（β-1-BV-ara-U，10）是通过1-阿拉伯糖的多步合成法合成的。2′，3′-二脱氧-β- 1-5-氮胞苷（18），2′，3′-二脱氧-β-1-2-硫胞苷（20）以及它们各自的α-端基异构体，化合物19和21，也通过在CH 2 Cl 2中存在EtAlCl 2的情况下，将（13）与相应的甲硅烷基化的碱直接偶联，然后分离α-和β-异构体以及解封5'-保护基团，合成了α-己内酰胺。另外，2'，3'-二脱氧-β-1--5-氟胞苷（34），一种有效的抗HIV和抗HBV药物，是通过另一种方法，通过2'，3'-二脱氧-β-1-5-5-氟尿苷（31）经由4-三唑基嘧啶二酮中间体合成的。这些1-核苷类似物在体外针对HIV，HBV，HSV-1和HSV-2进行了测试。在这些化合物中，发现2'，3'-二脱氧-β-1-5-氮杂胞苷（18）在体外具有与
• NMR studies of pyrimidinic nucleosides derived from 2,3-dideoxy-<scp>d</scp> -ribose with inhibitory activity on LINE-1 mobility
  作者：Guillermo Banuelos-Sanchez、Francisco Franco-Montalban、Juan A. Tamayo

  DOI：10.1002/mrc.4942

  日期：2020.1

  their minimal NMR data described in Reference 10. Here in this work, we describe the complete H and C signals assignment of these 36 nucleosides having pyrimidine, 5‐ aza‐pyrimidine, and 6‐aza‐pyrimidine bases with 2,3‐ dideoxy‐D‐ribose, both 5′‐O‐protected and unprotected (1–36), by means of its 2‐D spectra as well as 1D‐NOE experiments. In addition, and as previously reported by Okabe and Lin, we

  嘧啶核苷类似物具有很高的药理学价值。它们显示出非常有用的抗 VIH、乙型肝炎病毒和抗癌活性的抗病毒活性，目前用于治疗这些疾病。鉴于其重要性，许多科学家修改了这些核苷类似物的结构，以寻求改善其特性、靶向特异性、功效并降低其毒性。由于这项研究，一些类似物被描述为具有改进的特性，其中包括源自 2,3-双脱氧-D-核糖的核苷，如齐多夫定 (AZT)、去羟肌苷 (ddI) 和扎西他滨 (ddC)。许多研究人员还研究了这些化合物的核磁共振谱。特别是，他们描述了异头构型对化合物中的 H 和 C NMR 信号的影响，例如，腺苷核苷或异核苷。作为我们抑制转座因子（如 LINE-1）研究的一部分，我们合成了（方案 1）18 种 2',3'-双脱氧核糖核苷性质的核苷类似物（化合物 1-18，图 1）及其相应的前体（化合物 19-36，图 2）和针对哺乳动物 LINE-1 逆转录转座的 1-18 检测，获得了非常