1-[(2S)-2-(diisopropoxyphosphoryl)methoxy-3-hydroxypropyl]-5-azacytosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1-[(2S)-2-(diisopropoxyphosphoryl)methoxy-3-hydroxypropyl]-5-azacytosine
• 英文别名: diisopropyl (S)-1-[3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]-5-azacytosine；4-amino-1-[(2S)-2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethoxy]-3-hydroxypropyl]-1,3,5-triazin-2-one
• 化学式: C₁₃H₂₅N₄O₆P
• 分子量: 364.338
• InChiKey: JFHONZZIHQYXOY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S)-2-(diisopropoxyphosphoryl)methoxy-3-hydroxypropyl]-5-azacytosine 在 三甲基溴硅烷 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以37%的产率得到(S)-1-[3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]-5-azacytosine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/65231

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-azacytosine sodium salt 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以62%的产率得到1-[(2S)-2-(diisopropoxyphosphoryl)methoxy-3-hydroxypropyl]-5-azacytosine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/65231

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Acyclic nucleoside phosphonates with 5-azacytosine base moiety substituted in C-6 position
  作者：Marcela Krečmerová、Milena Masojídková、Antonín Holý

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.044

  日期：2010.1

  Two methods for preparation of 6-substituted derivatives of anti DNA-viral agent 1-(S)-[3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]-5-azacytosine (HPMP-5-azaC) were developed: (1) ammonia mediated ring-opening reaction of diisopropyl esters of HPMP-5-azaC (4) to carbamoylguanidine derivatives followed by ring-closure reaction with orthoesters and (2) condensation reaction of 6-substituted 5-azacytosines with diisopropyl (1S)-[2-hydroxy-1-tosyloxymethyl)ethoxy]methylphosphonate (15). Deprotection of diisopropyl esters to free phosphonic acids was performed with bromotrimethylsilane in acetonitrile followed by hydrolysis. In contrast to parent compound HPMP-5-azaC, a substantial decrease of antiviral activity in case of 6-substituted analogues occurred. Surprisingly, N-3 isomer of 6-methyl-HPMP-5-azaC in the form of isopropyl ester revealed activity against RNA viruses (Sindbis virus). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8153787B2
  申请人：——

  公开号：US8153787B2

  公开（公告）日：2012-04-10
• WO2007/65231
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——