(Z)-2-(2-methylhept-1-enyl)naphthalen-1-ylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-2-(2-methylhept-1-enyl)naphthalen-1-ylamine
• 化学式: C₁₈H₂₃N
• 分子量: 253.387
• InChiKey: DMEHTXIODYMSBL-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 在 异丙基氯化镁 、 lithium anion of δ-valerolactam 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.34h， 生成 (Z)-2-(2-methylhept-1-enyl)naphthalen-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  亚烷基镁类胡萝卜素在邻位直接取代芳基胺的烯基化反应及一些理论研究

  摘要：

  由酮和氯甲基对甲苯基亚砜以高收率合成了1-氯罗维酰基对甲苯基亚砜。在-78°C下于甲苯中用异丙基氯化镁处理亚砜，得到亚烷基镁类化合物（α-氯烯基氯化镁），将其用N-硫代芳基胺处理，以中等收率得到邻链烯基化芳基胺。在某些情况下，该反应以高度立体定向的方式在带有氯和亚磺酰基的碳上进行。α-氯烯基氯化镁的结构与N-硫代间位的反应性用6-31（+）G *基集在理论的B3LYP和MP2水平上研究了取代的苯胺。该反应在芳族环的邻位提供芳胺的相当新颖和直接的烯基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.035

文献信息

• Direct alkenylation of arylamines at the ortho-position with magnesium alkylidene carbenoids and some theoretical studies of the reactions
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yumi Ogino、Kaori Ando

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.035

  日期：2005.10

  1-Chlorovinyl p-tolyl sulfoxides were synthesized from ketones and chloromethyl p-tolyl sulfoxide in high yields. Treatment of the sulfoxides with isopropylmagnesium chloride at −78 °C in toluene gave magnesium alkylidene carbenoids (α-chloro alkenylmagnesium chlorides), which were treated with N-lithio arylamines to afford ortho-alkenylated arylamines in moderate yields. The reaction, in some cases, proceeded

  由酮和氯甲基对甲苯基亚砜以高收率合成了1-氯罗维酰基对甲苯基亚砜。在-78°C下于甲苯中用异丙基氯化镁处理亚砜，得到亚烷基镁类化合物（α-氯烯基氯化镁），将其用N-硫代芳基胺处理，以中等收率得到邻链烯基化芳基胺。在某些情况下，该反应以高度立体定向的方式在带有氯和亚磺酰基的碳上进行。α-氯烯基氯化镁的结构与N-硫代间位的反应性用6-31（+）G *基集在理论的B3LYP和MP2水平上研究了取代的苯胺。该反应在芳族环的邻位提供芳胺的相当新颖和直接的烯基化。