1-(2-benzothiazolylthio)-2-decanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-(2-benzothiazolylthio)-2-decanone
• 英文别名: 1-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)decan-2-one；1-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfanyl)decan-2-one
• 化学式: C₁₇H₂₃NOS₂
• 分子量: 321.508
• InChiKey: ZUNYVUZOSNJPPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 、 [(Z)-1-[fluoro(phenyl)-lambda3-iodanyl]dec-1-en-2-yl] acetate;trifluoroborane 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到1-(2-benzothiazolylthio)-2-decanone
  参考文献：
  名称：

  由（Z）-（2-乙酰氧基乙烯基）苯基-lambda3-碘原子合成2,4-二取代的噻唑：用硫脲和硫代酰胺对α-lambda3-碘原子的酮进行亲核取代。

  摘要：

  在三乙胺的存在下，（Z）-（2-乙酰氧基-1-烯基）苯基-λ（3）-碘酮与硫脲或硫代酰胺在MeOH中反应，直接以高收率得到2,4-二取代噻唑。该反应可能涉及通过β-乙酰氧基的酯交换与乙酸甲酯的释放，然后用硫脲或硫代酰胺的亲核取代，来生成高反应性的α-lambda（3）-碘基酮。

  DOI：

  10.1021/jo020759o

文献信息

• Iodine Promoted Regioselective α-Sulfenylation of Carbonyl Compounds using Dimethyl Sulfoxide as an Oxidant
  作者：Yogesh Siddaraju、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03084

  日期：2016.12.2

  A metal-free regioselective sulfenylation of the α-CH3 group of ketones has been achieved in the presence of the α-CH2 or α-CH group using the cross dehydrogenative (CDC) strategy. Aldehydes also exhibit good selectivity forming the corresponding α-sulfenylated products. This efficient sulfenylation of ketones or aldehydes with thiones or heterocyclic thiols utilizes dimethyl sulfoxide (DMSO) as an

  的α-CH的无金属区域选择性亚磺酰3组酮已在α-CH的存在下已经实现2使用交叉脱氢（CDC）的策略或α-CH基团。醛也表现出良好的选择性，形成相应的α-亚磺酰化产物。酮或醛与硫酮或杂环硫醇的这种有效的亚硫基化利用二甲基亚砜（DMSO）在碘存在下作为氧化剂。这种生态友好的方法使用了现成的廉价I 2和DMSO。通过合成Julia–Kocienski烯烃化中间体的前体已证明了该方法的应用。
• Synthesis of 2,4-Disubstituted Thiazoles from (<i>Z</i>)-(2-Acetoxyvinyl)phenyl-λ³-iodanes:  Nucleophilic Substitution of α-λ³-Iodanyl Ketones with Thioureas and Thioamides
  作者：Masahito Ochiai、Yoshio Nishi、Sakiko Hashimoto、Yoshimi Tsuchimoto、Da-Wei Chen

  DOI：10.1021/jo020759o

  日期：2003.10.1

  l-lambda(3)-iodanes react with thioureas or thioamides in MeOH to give 2,4-disubstituted thiazoles directly in good yields. The reaction probably involves generation of highly reactive alpha-lambda(3)-iodanyl ketones through ester exchange of the beta-acetoxy group with liberation of methyl acetate, followed by nucleophilic substitutions with thioureas or thioamides.

  在三乙胺的存在下，（Z）-（2-乙酰氧基-1-烯基）苯基-λ（3）-碘酮与硫脲或硫代酰胺在MeOH中反应，直接以高收率得到2,4-二取代噻唑。该反应可能涉及通过β-乙酰氧基的酯交换与乙酸甲酯的释放，然后用硫脲或硫代酰胺的亲核取代，来生成高反应性的α-lambda（3）-碘基酮。