(1R,2R)-2-(4-chloro-3-indolyl)-1,2-diphenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-2-(4-chloro-3-indolyl)-1,2-diphenylethanol
• 英文别名: (1R,2R)-2-(4-chloro-1H-indol-3-yl)-1,2-diphenylethanol
• 化学式: C₂₂H₁₈ClNO
• 分子量: 347.844
• InChiKey: BWCNKORPYTXMKP-IRLDBZIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯吲哚 、 cis-1,2-diphenyloxirane 在 iron(II) perchlorate hexahydrate 、 (αS,α'S)-α,α'-双(叔丁基)-[2,2'-联吡啶]-6,6'-二甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 以63%的产率得到(1R,2R)-2-(4-chloro-3-indolyl)-1,2-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective iron(ii)-catalyzed opening reaction of aromatic meso-epoxides with indoles

  摘要：

  一种高度对映选择性的方法针对与吲哚衍生物催化展开的顺式苯乙烯氧化物反应被开发出来。通过选择一些芳香族中间体环氧化物和不同的吲哚，对反应的适用范围进行了研究，得到的目标2-(吲哚-3-基)乙醇衍生物的产率良好到优异，良好的对映选择性（从96%到超过99% ee）。

  DOI：

  10.1039/c3ob41782d

文献信息

• Highly enantioselective iron(ii)-catalyzed opening reaction of aromatic meso-epoxides with indoles
  作者：Baptiste Plancq、Mathieu Lafantaisie、Simon Companys、Cendrella Maroun、Thierry Ollevier

  DOI：10.1039/c3ob41782d

  日期：——

  A highly enantioselective method for the catalytic cis-stilbene oxide opening reaction with indole derivatives was developed. The scope of the reaction was studied with a selection of aromatic meso-epoxides and various indoles, and the desired 2-(indol-3-yl)ethanol derivatives were obtained in good to excellent yields with excellent enantioselectivities (from 96 to >99% ee).

  一种高度对映选择性的方法针对与吲哚衍生物催化展开的顺式苯乙烯氧化物反应被开发出来。通过选择一些芳香族中间体环氧化物和不同的吲哚，对反应的适用范围进行了研究，得到的目标2-(吲哚-3-基)乙醇衍生物的产率良好到优异，良好的对映选择性（从96%到超过99% ee）。