N-(2-(benzylthio)ethyl)-2,5-dimethylfuran-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N-(2-(benzylthio)ethyl)-2,5-dimethylfuran-3-carboxamide
• 英文别名: N-(2-benzylsulfanylethyl)-2,5-dimethylfuran-3-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: XJRPBRRBZOQVQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-3-呋喃酸 、 2-(苄基硫代)乙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到N-(2-(benzylthio)ethyl)-2,5-dimethylfuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  呋喃甲酰胺衍生物可作为致命的H5N1甲型流感病毒的新型抑制剂†

  摘要：

  在这项研究中，我们报道了一系列新型的呋喃甲酰胺衍生物的合成和生物学特性，这些衍生物是甲型H5N1流感病毒的有效抑制剂。系统的结构-活性关系（SAR）研究表明，2,5-二甲基取代的杂环部分（呋喃或噻吩）对抗流感活性具有重要影响。特别地，2，5-二甲基-N-（2-（（（4-硝基苄基）硫代）乙基）-呋喃-3-羧酰胺1a显示出对H5N1病毒的最佳活性，其EC 50值为1.25μM。首次将简单的支架呋喃-羧酰胺衍生物鉴定为致命的H5N1甲型流感病毒的新型抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c7ra00305f

文献信息

• 一种芳香甲酰胺类化合物及其在制备抗甲型 流感病毒药物中的应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN106957290B

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明公开了一种芳香甲酰胺类化合物及其在制备抗甲型流感病毒药物中的应用，属于医药技术领域。具体以芳杂环羧酸和2‑（苄硫基）乙胺衍生物为原料，通过酰胺反应制备了一系列芳香甲酰胺类化合物。该芳香甲酰胺类化合物及其药学上可接受的盐，可以有效抑制甲型流感病毒的活性，且对细胞的毒性较低，显示此类化合物在制备抗甲型流感病毒药物中的应用前景。
• Furan-carboxamide derivatives as novel inhibitors of lethal H5N1 influenza A viruses
  作者：Yongshi Yu、Jie Zheng、Lei Cao、Shu Li、Xiwang Li、Hai-Bing Zhou、Xianjun Liu、Shuwen Wu、Chune Dong

  DOI：10.1039/c7ra00305f

  日期：——

  In this study, we reported the synthesis and biological characterization of a novel series of furan-carboxamide derivatives that were potent inhibitors of the influenza A H5N1 virus. The systematic structure–activity relationship (SAR) studies demonstrated that the 2,5-dimethyl-substituted heterocyclic moiety (furan or thiophene) had significant influence on the anti-influenza activity. In particular

  在这项研究中，我们报道了一系列新型的呋喃甲酰胺衍生物的合成和生物学特性，这些衍生物是甲型H5N1流感病毒的有效抑制剂。系统的结构-活性关系（SAR）研究表明，2,5-二甲基取代的杂环部分（呋喃或噻吩）对抗流感活性具有重要影响。特别地，2，5-二甲基-N-（2-（（（4-硝基苄基）硫代）乙基）-呋喃-3-羧酰胺1a显示出对H5N1病毒的最佳活性，其EC 50值为1.25μM。首次将简单的支架呋喃-羧酰胺衍生物鉴定为致命的H5N1甲型流感病毒的新型抑制剂。