methyl 2-hydroxy-3-(4-methylphenyl)-3-oxo-2-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-3-(4-methylphenyl)-3-oxo-2-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: HKTBIBZWFYGMDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 对甲基苯甲酰氯 在 吡啶 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到methyl 2-hydroxy-3-(4-methylphenyl)-3-oxo-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  酰基卤和酸酐酰化过渡型Ti（IV）-烯酸酯。轻松合成α-羟基-β-酮酸酯

  摘要：

  在室温下，在THF中，在TiCl 3 / py体系存在下，通过与各种酰基卤3和酸酐4反应，发生了苯基乙醛酸甲酯1的羰基碳上的区域选择性C-酰化反应。α-羟基-β-酮酸酯5是唯一的反应产物，吡啶对于获得有用的收率（50-90％）是必不可少的。酰化的机理涉及亲核的Ti（IV）-烯二醇盐B的中介。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00621-7

文献信息

• Efficient synthesis of α-hydroxy-β-ketoesters from methyl phenylglyoxalate and acid chlorides mediated by titanium trichloride
  作者：Silvia Araneo、Angelo Clerici、Ombretta Porta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76800-6

  日期：1994.4

  Methyl phenylglyoxalate and acid chlorides undergo rapid condensation reactions on treatment with a TiCl3-THF/CH2Cl2 solution, in the presence of pyridine, at room temperature.

  在室温下，在吡啶存在下，用TiCl 3 -THF / CH 2 Cl 2溶液处理时，苯乙二醛草酸甲酯和酰氯会发生快速缩合反应。
• Araneo Silvia, Clerici Angelo, Porta Ombretta, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 14, S 2213-2216
  作者：Araneo Silvia, Clerici Angelo, Porta Ombretta

  DOI：——

  日期：——