(R)-N-(1-((5-amino-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)methyl)piperidin-4-yl)-N-phenylpropionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-N-(1-((5-amino-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)methyl)piperidin-4-yl)-N-phenylpropionamide
• 英文别名: N-[1-[[(5R)-5-amino-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl]methyl]piperidin-4-yl]-N-phenylpropanamide
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O
• 分子量: 391.557
• InChiKey: VBCZHLDOYLCXOK-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(1-((5-amino-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)methyl)piperidin-4-yl)-N-phenylpropionamide 在 HATU 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过脑啡肽类似物与 4-苯胺哌啶衍生物缀合设计和合成新型二价配体（MOR 和 DOR）

  摘要：

  我们描述了基于 4-苯胺哌啶衍生物与脑啡肽类似物缀合的新型二价配体的设计和合成。非肽类似物的设计采用含有 5-氨基取代的（四氢萘-2基）甲基的 4-苯胺哌啶衍生物进行探索，而非肽-肽配体则通过缀合脑啡肽类似物的 C 末端（H-Xxx-DAla）进行探索。 -Gly-Phe-OH) 与 4-苯胺基哌啶小分子衍生物的氨基连接，有或没有连接基。对这些新型二价配体在 μ 和 δ 阿片受体的生物活性进行了评估。它们对 μ 和 δ 阿片受体表现出非常好的亲和力，并在 MVD 和 GPI 测定中表现出有效的激动剂活性。其中，先导二价配体17分别对 μ 和 δ 阿片受体表现出优异的结合亲和力（0.1 nM 和 0.5 nM），并且发现在 MVD (56 ± 5.9 nM) 和 GPI (4.6 ± 1.9 nM) 中具有非常有效的激动剂活性）测定。在体内，先导二价配体17表现出与 4-苯胺哌啶衍生物相当的短作用持续时间（<15

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.07.064

文献信息

• Design and synthesis of novel bivalent ligands (MOR and DOR) by conjugation of enkephalin analogues with 4-anilidopiperidine derivatives
  作者：Srinivas Deekonda、Lauren Wugalter、David Rankin、Tally M. Largent-Milnes、Peg Davis、Yue Wang、Neemah M. Bassirirad、Josephine Lai、Vinod Kulkarni、Todd W. Vanderah、Frank Porreca、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.064

  日期：2015.10

  derivatives with and without a linker. These novel bivalent ligands are evaluated for biological activities at μ and δ opioid receptors. They exhibit very good affinities at μ and δ opioid receptors, and potent agonist activities in MVD and GPI assays. Among these the lead bivalent ligand 17 showed excellent binding affinities (0.1 nM and 0.5 nM) at μ and δ opioid receptors respectively, and was found to have

  我们描述了基于 4-苯胺哌啶衍生物与脑啡肽类似物缀合的新型二价配体的设计和合成。非肽类似物的设计采用含有 5-氨基取代的（四氢萘-2基）甲基的 4-苯胺哌啶衍生物进行探索，而非肽-肽配体则通过缀合脑啡肽类似物的 C 末端（H-Xxx-DAla）进行探索。 -Gly-Phe-OH) 与 4-苯胺基哌啶小分子衍生物的氨基连接，有或没有连接基。对这些新型二价配体在 μ 和 δ 阿片受体的生物活性进行了评估。它们对 μ 和 δ 阿片受体表现出非常好的亲和力，并在 MVD 和 GPI 测定中表现出有效的激动剂活性。其中，先导二价配体17分别对 μ 和 δ 阿片受体表现出优异的结合亲和力（0.1 nM 和 0.5 nM），并且发现在 MVD (56 ± 5.9 nM) 和 GPI (4.6 ± 1.9 nM) 中具有非常有效的激动剂活性）测定。在体内，先导二价配体17表现出与 4-苯胺哌啶衍生物相当的短作用持续时间（<15