dimsyl lithium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: dimsyl lithium
• 英文别名: lithium dimsyl；Methylsulfinyl-methyllithium
• 化学式: C₂H₅LiOS
• 分子量: 84.0681
• InChiKey: UWNXKHUSFSDZRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 、 dimsyl lithium 生成 3,4-Dimethoxyphenethyl-methyl-sulfinyl-methyl-keton
  参考文献：
  名称：

  2-取代的八氢苯并[f]喹啉的合成及其多巴胺能活性。

  摘要：

  已经合成了一系列2-取代的八氢苯并[f]喹啉，并对其多巴胺激动剂活性进行了测定。在与放射性配体[3H]螺哌啶醇的竞争结合研究中，仅对应于多巴胺β-旋转异构体构象的化合物显示出两相活性。这些发现表明，与相应的α-旋转异构体相比，具有β-旋转异构体构象的同源物显示出与麦角灵类似的受体结合特性。

  DOI：

  10.1021/jm00125a007
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 dimsyl lithium
  参考文献：
  名称：

  酰氯中的甲硫基甲基酯重新检查了报道的β-酮亚砜合成

  摘要：

  对已报道的（1）由酰氯和试剂合成β-酮亚砜的重新检查表明，形成的产物实际上是甲硫基甲基酯（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85647-6
• 作为试剂：
  描述：

  (苯磺酰)乙酸 在 dimsyl lithium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nuclear magnetic resonance examination of organic dianions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a001

文献信息

• Directional properties of fluorenylidene moieties in unsymmetrically substituted N-heterocyclic carbenes. Unexpected CH activation of a methylfluorenyl group with palladium. Use in palladium catalysed Suzuki–Miyaura cross coupling of aryl chlorides
  作者：Matthieu Teci、Eric Brenner、Dominique Matt、Christophe Gourlaouen、Loïc Toupet

  DOI：10.1039/c4dt01102c

  日期：——

  The confining properties of N-heterocyclic carbenes with alkylfluorenyl substituents have been investigated.

  N-杂环卡宾具有烷基芴取代基的限制性质已经被研究。
• Taxane diterpenes 2: Synthesis of the 7-deoxy ABC taxane skeleton, and reactions of the A-ring
  作者：Philip Magnus、John Booth、Louis Diorazio、Timothy Donohoe、Vince Lynch、Nicholas Magnus、José Mendoza、Philip Pye、James Tarrant

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00866-6

  日期：1996.11

  A-ring closure method using the nitro-aldol reaction (Henry reaction) was also successful; 47 gives 48. The A-ring has been elaborated by conversion into the tax-12, 13-enes 53 and 58. Hydroxyl directed epoxidation of 60 results in completely stereospecific oxidation to give 61. Autoxidation of 41 gave the 12, 13-dioxotaxane 67 which was further elaborated into the exomethylene ketone 70. The α,β-unsaturated

  双环[5.4.0]十一碳烯酮5、6和7通过四步序列转化，该过程涉及活化，宝石-甲基环丙烷化和还原性裂解，形成紫杉烷18和19的B / C环。A环通过砜酯28的环化反应连接到B / C环系统上，得到29，而且氧化程度更高；33给出34。在C-1羟基的存在下，相同类型的阴离子环化是成功的；39给出40。也可以使用经典的醛醇缩合反应制得A环；43给45。使用硝基醛醇缩合反应（亨利反应）的第三种A环封闭方法也很成功。47给出48。通过转换为tax-12、13-enes 53和58来详细说明A环。羟基定向环氧化60导致完全立体定向氧化，得到61。自氧化41，得到12、13-二氧杂戊烷67，其进一步被精制为环氧乙烷基酮70。α，β-不饱和硝基烯烃74已转化为13-酮紫杉烷76使用还原性Nef反应。随后用DIBAL-H还原C-13羰基，得到具有正确的C-13紫杉醇立体化学的13-α-醇77。通过酸81的
• New strategy for the synthesis of the taxane diterpenes: formation of the A-ring via nitro-aldol and aldol reactions
  作者：Philip Magnus、Philip Pye

  DOI：10.1039/c39950001933

  日期：——

  The nitro-aldehyde 6α/β readily cyclizes to form the A-ring of taxol in quantitative yield; further elaboration of the α,β-unsaturated nitro compound 12 gave the enone 16 and the 13α alcohol 17 respectively.

  硝基醛6α/β能够容易地环化形成紫杉醇的A环，产率为定量的；进一步对α,β-不饱和硝基化合物12进行改良，分别得到烯酮16和13α醇17。
• Methylthiomethyl esters from acid chlorides reexamination of a reported β-ketosulfoxide synthesis
  作者：Michael J. Kukla

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85647-6

  日期：1982.1

  Reexamination of the reported (1) synthesis of β-ketosulfoxides from acid chlorides and reagent revealed that the products formed were actually methylthiomethyl esters ().

  对已报道的（1）由酰氯和试剂合成β-酮亚砜的重新检查表明，形成的产物实际上是甲硫基甲基酯（）。
• Studies on the antitumor agent CC-1065
  作者：Serge Halazy、Philip Magnus

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80176-3

  日期：——

  Sequential conjugate additions of methyl TOSMIC anion and TOSMIC anion to 1-phenylsulfonyl-1,3-butadiene provides a direct route to 3,31-bipyrroles, and illustrates that 1-phenylsulfonyl-1, 3-butadiene can function as an electrophilic 1,3-butadiene equivalent.

  将甲基TOSMIC阴离子和TOSMIC阴离子顺序共轭添加到1-苯基磺酰基-1,3-丁二烯提供了直接通往3,3 1-联吡咯的路线，并说明1-苯基磺酰基-1,3-丁二烯可以用作亲电子1 ，3-丁二烯当量。