strophanthidin 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-β-D-diginopyranosyl-(1→4)-O-β-D-oleandropyranosyl-(1→4)-O-β-D-digitoxopyranosyl-(1→4)-β-D-digitoxopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: strophanthidin 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-β-D-diginopyranosyl-(1→4)-O-β-D-oleandropyranosyl-(1→4)-O-β-D-digitoxopyranosyl-(1→4)-β-D-digitoxopyranoside
• 英文别名: (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-5,14-dihydroxy-3-[(2R,4S,5S,6R)-4-hydroxy-5-[(2S,4S,5S,6R)-4-hydroxy-5-[(2S,4R,5R,6R)-4-methoxy-5-[(2S,4R,5S,6R)-4-methoxy-6-methyl-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
• 化学式: C₆₁H₉₆O₂₈
• 分子量: 1277.42
• InChiKey: XEIQQWHNJCOHTH-SJGDKKCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  395
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  strophanthidin 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-β-D-diginopyranosyl-(1→4)-O-β-D-oleandropyranosyl-(1→4)-O-β-D-digitoxopyranosyl-(1→4)-β-D-digitoxopyranoside 在 硫酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 D-葡萄糖 、 D-digitoxose 、 D-diginose 、 D-oleandropyranose
  参考文献：
  名称：

  来自Adonis aestivalis种子的新烯醇内酯。

  摘要：

  化学研究阿氏无子草的种子导致分离出一种新的豆蔻内酯（3β，5α，14β，17β-四羟基卡-20,22-烯醇内酯）（1），两个新的苷1（2、3）和一种新的豆蔻甙六糖苷（4），以及一种已知化合物豆蔻甙3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）。通过1D和2D-NMR光谱分析和水解裂解的结果确定1-4的结构。检查分离的化合物（1-5）对肿瘤性HSC-2，HSC-3，HSC-4和HL-60细胞以及HGF，HPLF和HPC正常细胞系的细胞毒性活性。发现化合物2、4和5显示出对恶性肿瘤细胞系的选择性细胞毒性。尽管HL-60和HSC-2细胞在2、4和5时死亡的形态学观察揭示了细胞凋亡的变化特征，既没有观察到DNA降解也没有观察到caspase-3的活化。我们的发现表明2、4和5可能触发HL-60和HSC-2细胞中不依赖caspase-3的凋亡细胞死亡。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00489

文献信息

• New Cardenolides from the Seeds of <i>Adonis aestivalis</i>
  作者：Satoshi Kubo、Minpei Kuroda、Yukiko Matsuo、Daichi Masatani、Hiroshi Sakagami、Yoshihiro Mimaki

  DOI：10.1248/cpb.c12-00489

  日期：——

  Chemical investigation of the seeds of Adonis aestivalis has led to the isolation of a new cardenolide (3β,5α,14β,17β-tetrahydroxycard-20,22-enolide) (1), two new glycosides (2, 3) of 1, and a new strophanthidin hexaglycoside (4), together with a known compound, strophanthidin 3-O-β-D-glucopyranoside (5). The structures of 1-4 were determined by 1D- and 2D-NMR spectroscopic analysis and the results

  化学研究阿氏无子草的种子导致分离出一种新的豆蔻内酯（3β，5α，14β，17β-四羟基卡-20,22-烯醇内酯）（1），两个新的苷1（2、3）和一种新的豆蔻甙六糖苷（4），以及一种已知化合物豆蔻甙3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）。通过1D和2D-NMR光谱分析和水解裂解的结果确定1-4的结构。检查分离的化合物（1-5）对肿瘤性HSC-2，HSC-3，HSC-4和HL-60细胞以及HGF，HPLF和HPC正常细胞系的细胞毒性活性。发现化合物2、4和5显示出对恶性肿瘤细胞系的选择性细胞毒性。尽管HL-60和HSC-2细胞在2、4和5时死亡的形态学观察揭示了细胞凋亡的变化特征，既没有观察到DNA降解也没有观察到caspase-3的活化。我们的发现表明2、4和5可能触发HL-60和HSC-2细胞中不依赖caspase-3的凋亡细胞死亡。