咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5(3H)-酮,2,6-二氢-2-[[4-(2-甲氧苯基)-1-哌嗪基]甲基]- | 145938-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5(3H)-酮,2,6-二氢-2-[[4-(2-甲氧苯基)-1-哌嗪基]甲基]-
• 英文名称: DL 028
• 英文别名: 2-[4-(2-methoxy)phenyl-1-piperazinyl]methyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]-quinazolin-5(6H)-one；2-[[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl]-3,6-dihydro-2H-imidazo[1,2-c]quinazolin-5-one
• CAS: 145938-37-0
• 化学式: C₂₂H₂₅N₅O₂
• 分子量: 391.473
• InChiKey: ZAKQYSXDZKMEJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5(3H)-酮,2,6-二氢-2-[[4-(2-甲氧苯基)-1-哌嗪基]甲基]- 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-MPMDQ
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉的研究。5. 2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉衍生物：一类新型的有效和选择性的α1-肾上腺素受体拮抗剂和降压药。

  摘要：

  一系列2-[[（取代的苯基哌嗪-1-基）甲基]-和2-[（取代的苯基哌嗪-1-基）甲基] -2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）合成了一个或一个-5（6H）-硫酮和3-[（取代的苯基哌嗪-1-基）甲基] -2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉衍生物，作为SGB的构象受限类似物-1534和ketanserin，用于评估为α拮抗剂和降压药。大多数包含（取代的苯基哌嗪基）甲基侧链的化合物都表现出对α1肾上腺素受体的高结合亲和力，在α2位没有明显的活性。在2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）-单环系统3-位具有（取代的苯基哌嗪基）甲基的化合物比在2-位置具有相同取代基的化合物具有更好的活性位置。呈现了与α1-肾上腺素受体亲和力的结构-活性关系，并表明在苯基哌嗪侧链部分的苯环邻位上具有取代基的化合物比在3-和4-位上没有取代和/或取代的化合物更有效。职位。SGB-153

  DOI：

  10.1021/jm00067a017
• 作为产物：
  描述：

  2-(Allylureido)benzonitrile 在 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5(3H)-酮,2,6-二氢-2-[[4-(2-甲氧苯基)-1-哌嗪基]甲基]-
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉的研究。5. 2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉衍生物：一类新型的有效和选择性的α1-肾上腺素受体拮抗剂和降压药。

  摘要：

  一系列2-[[（取代的苯基哌嗪-1-基）甲基]-和2-[（取代的苯基哌嗪-1-基）甲基] -2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）合成了一个或一个-5（6H）-硫酮和3-[（取代的苯基哌嗪-1-基）甲基] -2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉衍生物，作为SGB的构象受限类似物-1534和ketanserin，用于评估为α拮抗剂和降压药。大多数包含（取代的苯基哌嗪基）甲基侧链的化合物都表现出对α1肾上腺素受体的高结合亲和力，在α2位没有明显的活性。在2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）-单环系统3-位具有（取代的苯基哌嗪基）甲基的化合物比在2-位置具有相同取代基的化合物具有更好的活性位置。呈现了与α1-肾上腺素受体亲和力的结构-活性关系，并表明在苯基哌嗪侧链部分的苯环邻位上具有取代基的化合物比在3-和4-位上没有取代和/或取代的化合物更有效。职位。SGB-153

  DOI：

  10.1021/jm00067a017

文献信息

• Imidazo(1,2-c)quinazoline derivates as antihyper tensives and anti dysurics
  申请人：NATIONAL SCIENCE COUNCIL

  公开号：EP0594877A1

  公开（公告）日：1994-05-04

  Compounds of formula wherein: X is O or S; R₁ is hydrogen, alkyl, phenyl or phenyl(alkyl); R₂ is hydrogen, alkyl, phenyl or phenyl(alkyl); or R₁ and R₂ together represent alkylene or wherein R₅ represents (a) 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl; (b) pyrimidinyl; (c) a 2-, 3- or 4-pyridinyl optionally substituted by alkyl; and (d) benzoyl, benzyl, phenyl and diphenylmethyl optionally substituted by halogen, methoxy, trifluoromethyl, alkyl, nitro, acetyl, and cyano; and (i) R₆ and R₇ together represent alkylene or (ii) or (iii) when R₆ represents hydrogen atom or hydroxy, R₇ represents (a) pyrimidinyl; (b) a 2-, 3- or 4-pyridinyl optionally substituted by alkyl; and (c) benzoyl, benzyl, phenyl and diphenylmethyl optionally substituted halogen, methoxy, trifluoromethyl, alkyl, nitro, acetyl, and cyano; R₃ is halogen, hydrogen, alkyl, trifluoromethyl, or alkoxy; R₄ is halogen, hydrogen, alkyl, trifluoromethyl, or alkoxy; and R₈ is hydrogen, alkyl or phenyl(alkyl). These compounds are found useful as an active ingredient for the treatment of hypertension and dysuria.

  化合物的公式为：其中X为O或S；R₁为氢，烷基，苯基或苯基(烷基)；R₂为氢，烷基，苯基或苯基(烷基)；或R₁和R₂一起代表烷基，或其中R₅代表(a) 2-(2-羟乙氧基)乙基；(b) 嘧啶基；(c) 2-, 3-或4-吡啶基，可选地被烷基取代；和(d) 苯甲酰基，苯甲基，苯基和二苯甲基，可选地被卤素，甲氧基，三氟甲基，烷基，硝基，乙酰基和氰基取代；和(i) R₆和R₇一起代表烷基或(ii)或(iii)当R₆代表氢原子或羟基时，R₇代表(a)嘧啶基；(b) 2-, 3-或4-吡啶基，可选地被烷基取代；和(c)苯甲酰基，苯甲基，苯基和二苯甲基，可选地被卤素，甲氧基，三氟甲基，烷基，硝基，乙酰基和氰基取代；R₃为卤素，氢，烷基，三氟甲基或烷氧基；R₄为卤素，氢，烷基，三氟甲基或烷氧基；和R₈为氢，烷基或苯基(烷基)。这些化合物被发现作为治疗高血压和尿路不畅的活性成分非常有用。
• US5158953A
  申请人：——

  公开号：US5158953A

  公开（公告）日：1992-10-27
• Studies on quinazolines. 5. 2,3-Dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline derivatives: a novel class of potent and selective .alpha.1-adrenoceptor antagonists and antihypertensive agents
  作者：Ji Wang Chern、Pao Luh Tao、Mao Hsiung Yen、Guan Yu Lu、Chia Yang Shiau、Yue Jun Lai、Su Lan Chien、Chao Han Chan

  DOI：10.1021/jm00067a017

  日期：1993.7

  substitution and/or substitutions at the 3- and 4-positions. Computer-assisted superimposition of SGB-1534 and 20b showed little structural correspondence between the quinazolinone and 2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline nucleus, and specific interactions of these molecular fragments with the receptor protein appear unlikely. Antihypertensive activity was evaluated via intravenous administration of each

  一系列2-[[（取代的苯基哌嗪-1-基）甲基]-和2-[（取代的苯基哌嗪-1-基）甲基] -2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）合成了一个或一个-5（6H）-硫酮和3-[（取代的苯基哌嗪-1-基）甲基] -2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉衍生物，作为SGB的构象受限类似物-1534和ketanserin，用于评估为α拮抗剂和降压药。大多数包含（取代的苯基哌嗪基）甲基侧链的化合物都表现出对α1肾上腺素受体的高结合亲和力，在α2位没有明显的活性。在2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）-单环系统3-位具有（取代的苯基哌嗪基）甲基的化合物比在2-位置具有相同取代基的化合物具有更好的活性位置。呈现了与α1-肾上腺素受体亲和力的结构-活性关系，并表明在苯基哌嗪侧链部分的苯环邻位上具有取代基的化合物比在3-和4-位上没有取代和/或取代的化合物更有效。职位。SGB-153