2-ethoxycarbonylaminoquinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-ethoxycarbonylaminoquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: (4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-yl)-carbamic acid ethyl ester；(4-Oxo-3,4-dihydro-chinazolin-2-yl)-carbamidsaeure-aethylester；ethyl N-(4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)carbamate
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: LZEYOXWDPJKKPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonylaminoquinazolin-4(3H)-one 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2-氨基-3H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-烷基(3-芳基)喹唑啉-4(3H)-酮的高效室温一锅法合成

  摘要：

  从邻氨基苯甲酸酯开始，一锅连续加入乙氧基羰基异硫氰酸酯、烷基胺或芳基胺和偶联剂 EDCI 导致在室温下清洁、室温形成氨基甲酸酯保护的 2-氨基-3-烷基（3-芳基）喹唑啉- 4(3H)-ones 的产率高达 93%。该方法为先前报道的合成 2-氨基-3-取代喹唑啉-4(3H)-ones 的程序提供了一种实用的替代方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100200
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-ethoxycarbonylaminoquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-烷基(3-芳基)喹唑啉-4(3H)-酮的高效室温一锅法合成

  摘要：

  从邻氨基苯甲酸酯开始，一锅连续加入乙氧基羰基异硫氰酸酯、烷基胺或芳基胺和偶联剂 EDCI 导致在室温下清洁、室温形成氨基甲酸酯保护的 2-氨基-3-烷基（3-芳基）喹唑啉- 4(3H)-ones 的产率高达 93%。该方法为先前报道的合成 2-氨基-3-取代喹唑啉-4(3H)-ones 的程序提供了一种实用的替代方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100200

文献信息

• The Action of Amines on the Esters of Carboxy Substituted Ureas, Thioureas and Guanidines. III
  作者：J. Alden Murray、F. B. Dains

  DOI：10.1021/ja01316a044

  日期：1934.1
• Efficient Room-Temperature One-Pot Synthesis of 2-Amino-3-alkyl(3-aryl)quinazolin-4(3H)-ones
  作者：Cédric Lecoutey、Christine Fossey、Sylvain Rault、Frédéric Fabis

  DOI：10.1002/ejoc.201100200

  日期：2011.5

  the one-pot successive addition of ethoxycarbonylisothiocyanate, alkyl- or arylamines, and the coupling reagent EDCI led to the clean, room-temperature formation of carbamate-protected 2-amino-3-alkyl(3-aryl)quinazolin-4(3H)-ones in up to 93 % yield. This method provides a practical alternative to previously reported procedures for the synthesis of 2-amino-3-substituted quinazolin-4(3H)-ones.

  从邻氨基苯甲酸酯开始，一锅连续加入乙氧基羰基异硫氰酸酯、烷基胺或芳基胺和偶联剂 EDCI 导致在室温下清洁、室温形成氨基甲酸酯保护的 2-氨基-3-烷基（3-芳基）喹唑啉- 4(3H)-ones 的产率高达 93%。该方法为先前报道的合成 2-氨基-3-取代喹唑啉-4(3H)-ones 的程序提供了一种实用的替代方法。