2,2′,7,7′-tetrakis(phenylamino)-1,1′-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2′,7,7′-tetrakis(phenylamino)-1,1′-binaphthyl
• 英文别名: 2,2',7,7'-tetra(phenylamino)-1,1'-binaphthalene；2,2',7,7'-tetra(phenylamino)-1,1'-binaphthyl；1-(2,7-dianilinonaphthalen-1-yl)-2-N,7-N-diphenylnaphthalene-2,7-diamine
• 化学式: C₄₄H₃₄N₄
• 分子量: 618.781
• InChiKey: TWOVZMWNVJANFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′,7,7′-tetrakis(phenylamino)-1,1′-binaphthyl 、 2-氯-5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷 在 三乙胺 、 sulfur 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and phosphorylation of 2,2’,7,7’-tetra(phenylamino)-1,1’-binaphthalene

  摘要：

  The reaction of 2,2',7,7'-tetrahydroxydinaphthylmethane with aniline in the presence of aniline salts involves the rupture of C-C bonds and the elimination of a methylene bridge and is completed by the formation of 2,2',7,7'-tetra(phenylamino)-1,1'-binaphthalene, the phosphorylation of which with 2-chloro-1,3,2-dioxaphosphinane and dichloroisopropyl phosphite yields original polycyclic phosphamide architectures.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2009.03.017
• 作为产物：
  描述：

  2,2',7,7'-tetrahydroxydinaphthylmethane 、 苯胺 在 aniline hydrochloride 作用下， 反应 2.0h， 以5%的产率得到2,7-bis(phenylamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  寡官能化二萘甲烷的胺化：影响反应途径的因素

  摘要：

  描述了低聚官能化 1,1-二萘甲烷与伯胺和氨的反应。在胺与 2,2',7,7'-四羟基和 2,2'-二羟基-1,1二萘基甲烷的反应中，羟基被氨基取代伴随着 С-С 键的断裂和亚甲基的消除单元。该过程的区域方向由二萘甲烷核心中取代基的数量和性质决定。2,2',7,7'-四(三氟甲磺酰氧基)-1,1-二萘甲烷的催化胺化不伴随二萘甲烷核的破坏。反应选择性和产物结构取决于胺化试剂的性质。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.912

文献信息

• Amination of oligofunctionalized dinaphthylmethanes: factors affecting the reaction pathway
  作者：Vera I. Maslennikova、Lyudmila V. Shelenkova、Olga S. Serkova、Larisa K. Vasyanina、Edward E. Nifantiev

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.912

  日期：——

  The reactions of oligofunctionalized 1,1-dinaphthylmethanes with primary amines and ammonia are described. In the reaction of amines with 2,2′,7,7′-tetrahydroxyand 2,2′-dihydroxy-1,1dinaphthylmethanes, the replacement of hydroxy groups by amino groups is accompanied by cleavage of С-С bonds and elimination of a methylene unit. The regiodirection of the process is determined by the number and the nature

  描述了低聚官能化 1,1-二萘甲烷与伯胺和氨的反应。在胺与 2,2',7,7'-四羟基和 2,2'-二羟基-1,1二萘基甲烷的反应中，羟基被氨基取代伴随着 С-С 键的断裂和亚甲基的消除单元。该过程的区域方向由二萘甲烷核心中取代基的数量和性质决定。2,2',7,7'-四(三氟甲磺酰氧基)-1,1-二萘甲烷的催化胺化不伴随二萘甲烷核的破坏。反应选择性和产物结构取决于胺化试剂的性质。
• Polyvariant modification of di- and tetrahydroxydinaphthylmethanes
  作者：Vera I. Maslennikova、Olga S. Serkova、Lyudmila V. Shelenkova、Larisa K. Vasyanina、Dmitrii V. Tarasenko、Edward E. Nifantiev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.034

  日期：2012.2

  Modification of di- and tetrahydroxydinaphthylmethanes yielded a new family of aromatic systems differing by the nature, the number, and positions of functional groups and by the mode of fusion of the naphthalene nuclei. The effect of the starting dinaphthylmethane structure on the modification route was demonstrated. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and phosphorylation of 2,2’,7,7’-tetra(phenylamino)-1,1’-binaphthalene
  作者：Edward E. Nifant’ev、Vera I. Maslennikova、Lyudmila V. Shelenkova、Irina I. Levina、Dmitrii M. Polekhin

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.03.017

  日期：2009.3

  The reaction of 2,2',7,7'-tetrahydroxydinaphthylmethane with aniline in the presence of aniline salts involves the rupture of C-C bonds and the elimination of a methylene bridge and is completed by the formation of 2,2',7,7'-tetra(phenylamino)-1,1'-binaphthalene, the phosphorylation of which with 2-chloro-1,3,2-dioxaphosphinane and dichloroisopropyl phosphite yields original polycyclic phosphamide architectures.