(HO)2P(O)CF2Br

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (HO)2P(O)CF2Br
• 英文别名: Bromodifluoromethanephosphonic acid；[bromo(difluoro)methyl]phosphonic acid
• 化学式: CH₂BrF₂O₃P
• 分子量: 210.9
• InChiKey: ZCDUVNFZBOKDQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴氟甲基膦酸二乙酯 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 16.0h， 生成 (HO)2P(O)CF2Br
  参考文献：
  名称：

  卤代-F-甲基膦酸酯的合成和机理

  摘要：

  卤代F-甲烷与亚磷酸三烷基酯之间的Michaelis-Arbuzov型反应已实现了多种新的卤代F-甲基膦酸酯的合成。已证明该合成对于高产率制备许多迄今未知的化合物具有广泛的范围和实用性。的1 H，19男，13 C和31种P NMR光谱性质报告于细节。溴二氟甲基膦酸酯的形成机理已证明是通过二氟卡宾：CF 2的中间体来进行的。已显示膦酸酯产物与多种试剂反应。氟化物和醇盐离子通过攻击在磷反应与碳-磷键的裂解和形成[：CF 2 ]从bromodifluoromethylphosphonates和CFBR 2 -从dibromofluoromethylphosphonates阴离子。碘离子和叔膦通过攻击酯碳反应生成稳定的膦酸酯盐。用50％的HCl水溶液水解膦酸酯，得到预期的膦酸。三甲基甲硅烷基溴化物侵蚀磷酰基氧，得到双（三甲基甲硅烷基）酯。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.05.034

文献信息

• Microwave-Accelerated McKenna Synthesis of Phosphonic Acids: An Investigation
  作者：Dana Mustafa、Justin M. Overhulse、Boris A. Kashemirov、Charles E. McKenna

  DOI：10.3390/molecules28083497

  日期：——

  Phosphonic acids represent one of the most important categories of organophosphorus compounds, with myriad examples found in chemical biology, medicine, materials, and other domains. Phosphonic acids are rapidly and conveniently prepared from their simple dialkyl esters by silyldealkylation with bromotrimethylsilane (BTMS), followed by desilylation upon contact with water or methanol. Introduced originally

  膦酸是最重要的有机磷化合物类别之一，在化学生物学、医学、材料和其他领域中有无数的例子。通过用溴三甲基硅烷 (BTMS) 进行甲硅烷基脱烷基化，然后在与水或甲醇接触时脱甲硅烷基化，可以快速方便地从简单的二烷基酯制备膦酸。BTMS 最初由 McKenna 引入，由于其方便、高产、非常温和的条件和化学选择性，长期以来一直是一种受欢迎的膦酸方法。我们系统地研究了微波辐射作为加速一系列甲基膦酸二烷基酯的 BTMS 甲硅烷基脱烷基化 (MW-BTMS) 的手段，涉及溶剂极性（ACN、二恶烷、纯 BTMS、DMF 和环丁砜）、烷基（Me、Et、和知识产权），吸电子 P-取代和膦酸-羧酸三酯化学选择性。使用常规加热进行对照反应。我们还将 MW-BTMS 应用于制备三种无环核苷膦酸酯（ANPs，一类重要的抗病毒和抗癌药物），据报道，在 130–140 °C 下用 HCl 进行 MW 水解时，核苷部分降解（MW-HCl
• Synthetic and mechanistic aspects of halo-F-methylphosphonates
  作者：Richard M. Flynn、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.05.034

  日期：2011.10

  The synthesis of a variety of new halo-F-methylphosphonates has been achieved by a Michaelis–Arbuzov type reaction between a halo-F-methane and a trialkyl phosphite. This synthesis has proved to be of wide scope and utility for the high yield preparation of a number of heretofore unknown compounds. The 1H, 19F, 13C and 31P NMR spectroscopic properties are reported in detail. The mechanism for the formation

  卤代F-甲烷与亚磷酸三烷基酯之间的Michaelis-Arbuzov型反应已实现了多种新的卤代F-甲基膦酸酯的合成。已证明该合成对于高产率制备许多迄今未知的化合物具有广泛的范围和实用性。的1 H，19男，13 C和31种P NMR光谱性质报告于细节。溴二氟甲基膦酸酯的形成机理已证明是通过二氟卡宾：CF 2的中间体来进行的。已显示膦酸酯产物与多种试剂反应。氟化物和醇盐离子通过攻击在磷反应与碳-磷键的裂解和形成[：CF 2 ]从bromodifluoromethylphosphonates和CFBR 2 -从dibromofluoromethylphosphonates阴离子。碘离子和叔膦通过攻击酯碳反应生成稳定的膦酸酯盐。用50％的HCl水溶液水解膦酸酯，得到预期的膦酸。三甲基甲硅烷基溴化物侵蚀磷酰基氧，得到双（三甲基甲硅烷基）酯。