(R)-7-methyl-4-phenylchroman-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: (R)-7-methyl-4-phenylchroman-2-one
• 英文别名: (4R)-7-methyl-4-phenyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• mdl: MFCD00034458
• 分子量: 238.286
• InChiKey: DVIONHZDAYXRBA-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 (R)-7-methyl-4-phenylchroman-2-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(R)-3-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-1-morpholino-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映选择性 Hayashi-Miyaura 反应用于药学上重要的 4-Aryl-3,4-dihydrocoumarins

  摘要：

  成功地建立了第一个钯催化的芳基硼酸不对称加成香豆素，为获得药学上重要的 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins 提供了一种直接的不对称方法。该方法的特点是易于获得和稳定的配体、广泛的底物范围、温和的条件以及吸电子芳基硼酸的适应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04366
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基香豆素 、 苯硼酸 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 C₁₈H₁₉N₃O 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以70%的产率得到(R)-7-methyl-4-phenylchroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映选择性 Hayashi-Miyaura 反应用于药学上重要的 4-Aryl-3,4-dihydrocoumarins

  摘要：

  成功地建立了第一个钯催化的芳基硼酸不对称加成香豆素，为获得药学上重要的 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins 提供了一种直接的不对称方法。该方法的特点是易于获得和稳定的配体、广泛的底物范围、温和的条件以及吸电子芳基硼酸的适应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04366

文献信息

• Organic Solvent‐free Asymmetric 1,4‐Addition in Liquid‐ or Solid‐State using Conventional Stirring Catalyzed by a Chiral Rhodium Complex Developed as a Homogeneous Catalyst
  作者：Toshinobu Korenaga、Hiroto Kori、Shota Asai、Ryo Kowata、Masayuki Shirai

  DOI：10.1002/cctc.202001479

  日期：2020.12.4

  Organic solvent‐free asymmetric 1,4‐addition of arylboronic acids to enone substrates was performed by using a chiral rhodium complex catalyst developed as a homogeneous catalyst. Reactions catalyzed by [RhOH(cod)]2 with chiral diphosphine ligands in liquid‐ or solid‐state proceeded to give chiral 1,4‐adducts in high yield with enantioselectivities up to ca. 100 % ee by conventional stirring without

  使用开发为均相催化剂的手性铑配合物催化剂，可将无有机溶剂的芳烃硼酸不对称1,4加成到烯酮基质上。[RhOH（cod）] 2催化的反应用液态或固态的手性二膦配体制备高产率的手性1,4加合物，对映选择性高达。通过常规搅拌无需机械化学作用（例如球磨）即可获得100％ee。在静态条件下也进行了固相反应，但1,4加合物的对映选择性略有下降。固态反应的SEM观察表明没有生成纳米颗粒催化剂。通过使用最少的必需有机溶剂进行更绿色的纯化，可以将无有机溶剂的反应应用于克级合成。
• Asymmetric Hydroesterification of Diarylmethyl Carbinols
  作者：Duanshuai Tian、Ronghua Xu、Jinbin Zhu、Jianxun Huang、Wei Dong、Jerome Claverie、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.202015450

  日期：2021.3.15

  An efficient asymmetric hydroesterfication of diarylmethyl carbinols is developed for the first time with a Pd‐WingPhos catalyst, resulting in a series of chiral 4‐aryl‐3,4‐dihydrocoumarins in excellent enantioselectivities and good yields. The method features mild reaction conditions, a broad substrate scope, use of easily accessible starting materials, and low palladium loadings. A plausible stereochemical

  首次使用Pd-WingPhos催化剂开发了一种有效的二芳基甲基甲醇不对称加氢酯化反应，产生了一系列具有出色对映选择性和高收率的手性4-芳基-3,4-二氢香豆素。该方法具有温和的反应条件，广泛的底物范围，易于使用的起始原料的使用以及较低的钯载量。还提出了使用Pd-WingPhos催化剂的合理的立体化学模型。这种方法使得从容易获得的起始原料可以进行4步不对称合成（R）-托特罗定。
• Ruthenium‐Catalysed Asymmetric Intramolecular Isomerization/Esterification Reaction: Direct Synthesis of Chiral Dihydrocoumarins
  作者：Lingzi Zhao、Xuchao Wang、Qing Qiang、Xingwei Zhao、Feipeng Liu、Shenci Lu、Zi‐Qiang Rong

  DOI：10.1002/cjoc.202400084

  日期：2024.8.15

  An asymmetric isomerization/intramolecular coupling reaction of allylic alcohols to synthesize chiral dihydrocoumarins was successfully accomplished through ruthenium catalysis. This method demonstrates a wide substrate applicability, excellent tolerance for various functional groups, and good enantioselectivities (up to 90% ee). It provides a convenient pathway to produce a diverse range of structurally

  通过钌催化，成功完成了烯丙醇的不对称异构化/分子内偶联反应合成手性二氢香豆素。该方法表现出广泛的底物适用性、对各种官能团的优异耐受性以及良好的对映选择性（高达 90% ee）。它提供了一种高效生产各种结构不同的手性二氢香豆素的便捷途径。