5-(octyloxymethyl)-2-furoic acid | 1039853-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-(octyloxymethyl)-2-furoic acid
• 英文别名: 5-(Octoxymethyl)furan-2-carboxylic acid
• CAS: 1039853-28-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• mdl: MFCD11542459
• 分子量: 254.326
• InChiKey: VZNKMELEXWDWLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.642
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(octyloxymethyl)furfural 在 gold-ceria nanoparticle 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 65.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 5-(octyloxymethyl)-2-furoic acid
  参考文献：
  名称：

  生物质衍生的化学品：由羟甲基糠醛合成可生物降解的表面活性剂醚分子

  摘要：

  从5-羟甲基糠醛（HMF）开始，通过一锅两步的过程制备了一类新型的基于5-烷氧基甲基糠醛的结构的可生物降解的阴离子表面活性剂，该过程涉及使用异质固体酸将HMF与脂肪醇选择性醚化，然后用金催化剂高度选择性地氧化甲酰基。醚化步骤使用铝硅酸盐作为酸催化剂进行了优化，酸催化剂具有不同的孔拓扑结构（H-β，HY，丝光沸石，ZSM-5，ITQ-2和MCM-41），不同的活性位点（布朗斯台德或路易斯）和不同的吸附特性。结果表明，Si / Al比高于25的高度疏水的无缺陷H-Beta沸石是出色的酸催化剂，可用于将HMF与脂肪醇选择性醚化，避免HMF的竞争性自我醚化。此外，使用Au / CeO可以极好的收率将所得的5-烷氧基甲基糠醛衍生物选择性氧化为相应的糠醛盐。2在中等温度下作为催化剂，空气作为氧化剂。H-Beta沸石和Au / CeO 2都可以重复使用数次，而不会损失活性。

  DOI：

  10.1002/cssc.201300531

文献信息

• Biomass-Derived Chemicals: Synthesis of Biodegradable Surfactant Ether Molecules from Hydroxymethylfurfural
  作者：Karen S. Arias、Maria J. Climent、Avelino Corma、Sara Iborra

  DOI：10.1002/cssc.201300531

  日期：2014.1

  A new class of biodegradable anionic surfactants with structures based on 5‐alkoxymethylfuroate was prepared starting from 5‐hydroxymethylfurfural (HMF), through a one‐pot–two‐steps process which involves the selective etherification of HMF with fatty alcohols using heterogeneous solid acid, followed by a highly selective oxidation of the formyl group with a gold catalyst. The etherification step was

  从5-羟甲基糠醛（HMF）开始，通过一锅两步的过程制备了一类新型的基于5-烷氧基甲基糠醛的结构的可生物降解的阴离子表面活性剂，该过程涉及使用异质固体酸将HMF与脂肪醇选择性醚化，然后用金催化剂高度选择性地氧化甲酰基。醚化步骤使用铝硅酸盐作为酸催化剂进行了优化，酸催化剂具有不同的孔拓扑结构（H-β，HY，丝光沸石，ZSM-5，ITQ-2和MCM-41），不同的活性位点（布朗斯台德或路易斯）和不同的吸附特性。结果表明，Si / Al比高于25的高度疏水的无缺陷H-Beta沸石是出色的酸催化剂，可用于将HMF与脂肪醇选择性醚化，避免HMF的竞争性自我醚化。此外，使用Au / CeO可以极好的收率将所得的5-烷氧基甲基糠醛衍生物选择性氧化为相应的糠醛盐。2在中等温度下作为催化剂，空气作为氧化剂。H-Beta沸石和Au / CeO 2都可以重复使用数次，而不会损失活性。