3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-propyl trifluoromethyl sulfone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-propyl trifluoromethyl sulfone
• 英文别名: (tert-butyl)dimethyl(3-((trifluoromethyl)sulfonyl)propoxy)silane；Tert-butyl-dimethyl-[3-(trifluoromethylsulfonyl)propoxy]silane；tert-butyl-dimethyl-[3-(trifluoromethylsulfonyl)propoxy]silane
• 化学式: C₁₀H₂₁F₃O₃SSi
• 分子量: 306.422
• InChiKey: KTKCUIQHIZMCNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-propyl trifluoromethyl sulfone 在 溴代环己烷 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl ((3-(4-(tert-butyl)benzyl)-4,4-difluorobut-3-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Ramberg-Bäcklund 反应中的烷基三氟乙烯：一种高效、模块化的 gem-二氟烯烃合成

  摘要：

  本文描述了通过烷基三氟乙烯的 Ramberg-Bäcklund 反应前所未有的 gem-二氟烯烃合成。通过用特定的格氏试剂处理，可以很容易地从容易获得的三氟酮中制备结构多样、完全取代的偕二氟烯烃，这些烯烃很难通过其他方法制备。实验和计算研究提供了对格氏试剂独特和关键作用的深入了解，该试剂既可作为去除 α-质子的碱，又可作为路易斯酸帮助 CF 键活化。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07924
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴丙氧基)叔丁基二甲基硅烷 、 Langlois reagent 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-propyl trifluoromethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Ramberg-Bäcklund 反应中的烷基三氟乙烯：一种高效、模块化的 gem-二氟烯烃合成

  摘要：

  本文描述了通过烷基三氟乙烯的 Ramberg-Bäcklund 反应前所未有的 gem-二氟烯烃合成。通过用特定的格氏试剂处理，可以很容易地从容易获得的三氟酮中制备结构多样、完全取代的偕二氟烯烃，这些烯烃很难通过其他方法制备。实验和计算研究提供了对格氏试剂独特和关键作用的深入了解，该试剂既可作为去除 α-质子的碱，又可作为路易斯酸帮助 CF 键活化。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07924

文献信息

• Synthesis of Functionalized Tetracyanocyclopentadienides from Tetracyanothiophene and Sulfones
  作者：Takeo Sakai、Shohei Seo、Junpei Matsuoka、Yuji Mori

  DOI：10.1021/jo401946j

  日期：2013.11.1

  Tetracyanothiophene and tetracyano-1,4-dithiin react with a leaving group substituted carbon nucleophile such as ethyl benzenesulfonylacetate to afford substituted tetracyanocyclopentadienyl sodium derivatives in moderate to high yields through a putative condensation and desulfurization pathway. Subsequent functional-group transformation reactions on the Cp anion ring provided various C5R(CN)4– derivatives

  四苯并噻吩并四氰基-1,4-二硫氨酸与离去基团取代的碳亲核试剂如乙基苯磺酰基乙酸酯反应，通过推定的缩合和脱硫途径以中等至高收率提供取代的四氰基环戊二烯基钠衍生物。在CP阴离子环在随后的官能团转化反应提供各种C语言5 R（CN）4 -衍生物。