2-(1-naphthyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 2-naphthalen-1-yl-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: HEFGHOFFJHWPLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-naphthyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₂₀H₁₄
  参考文献：
  名称：

  铜催化插入二氧化硫对 1,3-烯炔进行 1,4-三氟甲硫基芳基磺酰化

  摘要：

  提出了一种铜催化的 1,3-烯炔、AgSCF 3、芳基重氮四氟硼酸盐和 SO 2 （来自 SOgen）之间的三氟甲硫基芳基磺酰化反应，该反应可以同时将砜、SCF 3和丙二烯部分引入一个分子中。该策略具有反应条件温和、底物相容性好、区域选择性优异等特点。获得的产品有可能进一步转化为其他有价值的化合物。对反应机制的初步研究表明它可能通过自由基途径进行。值得注意的是，SOgen 被证明是这一转化中独特有效的 SO 2替代品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02293
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-(1-naphthyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化插入二氧化硫对 1,3-烯炔进行 1,4-三氟甲硫基芳基磺酰化

  摘要：

  提出了一种铜催化的 1,3-烯炔、AgSCF 3、芳基重氮四氟硼酸盐和 SO 2 （来自 SOgen）之间的三氟甲硫基芳基磺酰化反应，该反应可以同时将砜、SCF 3和丙二烯部分引入一个分子中。该策略具有反应条件温和、底物相容性好、区域选择性优异等特点。获得的产品有可能进一步转化为其他有价值的化合物。对反应机制的初步研究表明它可能通过自由基途径进行。值得注意的是，SOgen 被证明是这一转化中独特有效的 SO 2替代品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02293

文献信息

• Low Ligand Loading, Highly Enantioselective Addition of Phenylacetylene to Aromatic Ketones Catalyzed by Schiff-Base Amino Alcohols
  作者：Chao Chen、Liang Hong、Zhao-Qing Xu、Lei Liu、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol060526+

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] Schiff-base amino alcohols 7a,b derived from L-phenylglycine through three simple steps are found to be highly effective for the enantioselective addition of phenylacetylene to aromatic ketones. When the loading of 7b was 1 mol %, an ee value of up to 95% was obtained. However, when 7b was lowered to 0.1 mol %, a high ee value of 85% was still achieved. A practical solution to

  [反应：见正文]通过三个简单的步骤，由L-苯基甘氨酸衍生的席夫碱氨基醇7a，b对于将苯乙炔对映选择性加成到芳族酮上是非常有效的。当7b的负载量为1mol％时，获得高达95％的ee值。然而，当7b降低至0.1mol％时，仍然实现了85％的高ee值。描述了一种合成光学活性的叔炔丙醇的实用方法。
• Synthesis of Dihydrothiophenes and Thiophenes by the Strategic Use of 2-Vinylidene-1,3-dithiolane as a Masked Thiolate Anion
  作者：Zhongxue Fang、Peiqiu Liao、Zonglian Yang、Yeming Wang、Biying Zhou、Yang Yang、Xihe Bi

  DOI：10.1002/ejoc.201301624

  日期：2014.2

  Differently substituted 4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)but-1-ynes were conveniently converted into the corresponding thiophenes and dihydrothiophenes in good to high yields under mild conditions. 1,3-Dithiolan-2-ylidene acted as a masked thiolate anion and underwent tandem fragmentation and 5-exo-dig annulation with an alkyne moiety to form the five-membered sulfur heterocycles.

  在温和的条件下，不同取代的 4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)but-1-ynes 可以方便地转化为相应的噻吩和二氢噻吩，产率很高。1,3-Dithiolan-2-ylidene 作为掩蔽的硫醇阴离子并与炔烃部分进行串联断裂和 5-exo-dig 环化以形成五元硫杂环。
• Efficient catalytic transition-metal-free conditions for nucleophilic addition of arylacetylenes to aromatic ketones
  作者：Junfeng Liu、Jin Lin、Ling Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.058

  日期：2012.4

  A mild, efficient, and transition-metal-free method for nucleophilic addition of arylacetylenes to diverse aromatic ketones, using catalytic amount of tetrabutylammonium chloride as a promoter and solid KOH as a base in THF, was developed to afford aromatic tertiary propargylic alcohols with high and excellent yields. Aliphatic ketones also gave satisfactory results. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ——
  作者：V. I. Potkin、E. A. Dikusar、N. G. Kozlov

  DOI：10.1023/a:1021691426904

  日期：——

  A procedure has been proposed for the synthesis of tertiary acetylenic alcohols and diols by treatment of phenylacetylene or 2-methyl-3-butyn-2-ol with butyllithium and subsequent reaction of lithium phenylacetylide or lithium 4-lithio-2-methyl-3-butyn-2-olate thus obtained with alicyclic, aromatic, and terpene ketones.
• Iron(III)-Catalyzed Dehydration C(sp2)-C(sp2) Coupling of Tertiary Pro­pargyl Alcohols and α-Oxo Ketene Dithioacetals: A New Route to gem-Bis(alkylthio)-Substituted Vinylallenes
  作者：Guangbo Che、Xihe Bi、Qian Li、Yeming Wang、Zhongxue Fang、Peiqiu Liao、Badru-Deen Barry

  DOI：10.1055/s-0032-1316855

  日期：——

  A new and efficient synthetic approach to [gem-bis(alkylthio)vinyl]allenes has been developed involving iron(III)-catalyzed dehydration C(sp(2))-C(sp(2)) coupling of tertiary propargyl alcohols and alpha-oxo ketene dithioacetals, affording a variety of [gem-bis(alkylthio)vinyl]allenes in good to excellent yields.