(R)-4-methoxy-N-(2-(naphthalen-1-yl)propyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-4-methoxy-N-(2-(naphthalen-1-yl)propyl)aniline
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(2R)-2-naphthalen-1-ylpropyl]aniline
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: DNZSOGGDTDWBQI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 盐酸 、 5A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-4-methoxy-N-(2-(naphthalen-1-yl)propyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分催化不对称还原胺化醛

  摘要：

  已开发出一种新型的醛的有机催化不对称还原胺化。在我们之前开发的磷酸催化剂 TRIP 的存在下，用对茴香胺和 Hantzsch 酯处理外消旋 α-支化醛，通过有效的动态动力学分辨率以优异的产率和对映选择性得到 β-支化仲胺。该方法适用于几种不同的芳香醛和胺，但与脂肪醛的对映体比例略有降低。

  DOI：

  10.1021/ja065404r

文献信息

• Enantioselective Hydroaminomethylation of Olefins Enabled by Rh/Brønsted Acid Relay Catalysis
  作者：Jing Meng、Xing-Han Li、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00100

  日期：2017.3.3

  Herein, by employing a rhodium catalyst with a commercial ligand and a phosphoric acid catalyst, highly chemo-, regio-, and enantioselective hydroaminomethylation of olefins is realized through a relay catalytic hydroformylation/dynamic kinetic reductive amination process. The method features mild conditions (1 bar of syngas, room temperature in most cases), high yields (up to 99%), and high enantioselectivities

  在本文中，通过使用具有商业配体的铑催化剂和磷酸催化剂，通过中继催化加氢甲酰化/动态动力学还原胺化方法实现了烯烃的高度化学，区域和对映选择性的氢氨基甲基化。该方法具有温和的条件（大多数情况下为1 bar合成气，室温），高产率（高达99％）和高对映选择性（高达> 99.5：0.5 er）。除苯乙烯外，丙烯酰胺还为产品提供了高收率和对映选择性。脂肪族烯烃和乙烯基酯也可用于当前方法，尽管获得了较低的收率和对映选择性。
• Catalytic Asymmetric Reductive Amination of Aldehydes via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Sebastian Hoffmann、Marcello Nicoletti、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja065404r

  日期：2006.10.1

  A novel organocatalytic asymmetric reductive amination of aldehydes has been developed. Treating racemic alpha-branched aldehydes with p-anisidine and a Hantzsch ester in the presence of our previously developed phosphoric acid catalyst, TRIP, gave beta-branched secondary amines in excellent yields and enantioselectivities via an efficient dynamic kinetic resolution. The process is applicable to several

  已开发出一种新型的醛的有机催化不对称还原胺化。在我们之前开发的磷酸催化剂 TRIP 的存在下，用对茴香胺和 Hantzsch 酯处理外消旋 α-支化醛，通过有效的动态动力学分辨率以优异的产率和对映选择性得到 β-支化仲胺。该方法适用于几种不同的芳香醛和胺，但与脂肪醛的对映体比例略有降低。