2-(2-cyclohexylethyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-cyclohexylethyl)naphthalene
• 化学式: C₁₈H₂₂
• 分子量: 238.373
• InChiKey: VTVYDVJYMYCFGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 (1,5-环辛二烯)二(三甲基硅烷基甲基)钯(II) 、 三乙胺 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(2-cyclohexylethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的酯基烷基交叉偶联中的可切换选择性

  摘要：

  公开了Pd催化的苯基酯和烷基硼烷的交叉偶联。通过交换催化剂，可以选择性地接近两种反应模式。使用Pd-NHC系统，可以通过激活C（酰基）-O键进行的Suzuki-Miyaura反应，以高收率制备烷基酮。使用Pd-二氯乙烯催化剂可使烷基化的芳烃通过CO挤出的修饰途径合成。讨论了这种分歧偶联策略的应用以及可切换选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01646

文献信息

• Nickel-Catalyzed Alkoxy-Alkyl Interconversion with Alkylborane Reagents through C−O Bond Activation of Aryl and Enol Ethers
  作者：Lin Guo、Xiangqian Liu、Christoph Baumann、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201607646

  日期：2016.12.5

  A nickel‐catalyzed alkylation of polycyclic aromatic methyl ethers as well as methyl enol ethers with B‐alkyl 9‐BBN and trialkylborane reagents that involves the cleavage of stable C(sp2)−OMe bonds is described. The transformation has a wide substrate scope and good chemoselectivity profile while proceeding under mild reaction conditions; it provides a versatile way to form C(sp2)−C(sp3) bonds that

  描述了镍催化的多环芳族甲基醚以及甲基烯醇醚与B-烷基9-BBN和三烷基硼烷试剂的反应，涉及到稳定C（sp 2）-OMe键的裂解。该转化具有较宽的底物范围和良好的化学选择性，同时可在温和的反应条件下进行；它提供了一种形成C（sp 2）-C（sp 3）键的通用方法，该方法不会遭受β-氢化物消除。此外，提出了通过裂解惰性C-O键进行的选择性和顺序烷基化过程，以证明该方法的优势。
• Nickel-Catalyzed Alkylative Cross-Coupling of Anisoles with Grignard Reagents via C–O Bond Activation
  作者：Mamoru Tobisu、Tsuyoshi Takahira、Toshifumi Morioka、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jacs.6b03253

  日期：2016.6.1

  We report nickel-catalyzed cross-coupling of methoxyarenes with alkylmagnesium halides, in which a methoxy group is eliminated. A wide range of alkyl groups, including those bearing β-hydrogens, can be introduced directly at the ipso position of anisole derivatives. We demonstrate that the robustness of a methoxy group allows this alkylation protocol to be used to synthesize elaborate molecules by

  我们报告了镍催化的甲氧基芳烃与烷基卤化镁的交叉偶联，其中甲氧基被消除。广泛的烷基，包括那些带有 β-氢的烷基，可以直接在苯甲醚衍生物的 ipso 位置引入。我们证明甲氧基的稳健性允许该烷基化方案通过将其与传统的交叉偶联反应或氧化转化相结合来合成复杂的分子。这种方法的成功取决于使用烷基碘化镁，而不是氯化物或溴化物，这突出了卤化物在使用格氏试剂进行催化反应中的重要性。
• A Highly Regio- and Stereoselective Nickel-Catalyzed Ring-Opening Reaction of Alkyl- and Allylzirconium Reagents to 7-Oxabenzonorbornadienes
  作者：Ming-Si Wu、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo051660v

  日期：2005.11.1

  allyl zirconium reagents 4a−c also underwent ring-opening reactions with 1a and 1c to give 5a−d in very good yields. The alkylative ring-opening products from 7-oxabenzonorbornadiene can be further converted to naphthalene derivatives 6a−c, via an acid-mediated dehydration, in good to excellent yields. A possible mechanism for the present catalytic reaction was proposed.

  描述了一种通过镍催化的烷基或烯丙基锆试剂向7-氧杂苯并降冰片二烯的高区域和立体选择性开环加成反应来合成顺式-2-烷基-或烯丙基1,2-二氢萘的有效方法。用各种烷基锆试剂2a - j（Cp 2 ZrClCH 2 CH 2 R：R =叔丁基，正丁基，正戊基，-（CH 2）3 CH C（CH 3）处理7-氧杂苯并降冰片二烯1a - c 2，-SiMe 3，-CH在50°C的无水THF中，在NiBr 2（dppe）和Zn粉存在下，在2 SiMe 3，-（CH 2）3 Br，环戊基，环己基和苄基中得到相应的顺式-2-烷基-1,2 -二氢萘衍生物3a - m的产率高。另外，烯丙基锆试剂4a - c也与1a和1c进行开环反应，以非常好的收率得到5a - d。从7-oxabenzonorbornadiene的alkylative开环产物可以被进一步转化为萘衍生物6A -c，通过酸介导的脱水，收率良好至优异。提出了本催化反应的可能机理。
• Fe-promoted cross coupling of homobenzylic methyl ethers with Grignard reagents via sp3 C–O bond cleavage
  作者：Shuang Luo、Da-Gang Yu、Ru-Yi Zhu、Xin Wang、Lei Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c3cc43616k

  日期：——

  The first iron-catalyzed formal cross coupling of homobenzylic methyl ethers with alkyl Grignard reagents is realized. The reaction is proposed to proceed through a sequence of dehydroalkoxylation to form the vinyl-intermediate, followed by Fe-catalyzed selective carbometalation to form a benzylic Grignard reagent.

  实现了高苄基甲基醚与烷基格氏试剂的第一次铁催化形式交叉偶联。建议该反应通过一系列的脱氢烷氧基化反应形成乙烯基中间体，然后通过铁催化的选择性碳金属化反应形成苄基格氏试剂。
• Room-Temperature Hiyama Cross-Couplings of Arylsilanes with Alkyl Bromides and Iodides
  作者：Jae-Young Lee、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja0349352

  日期：2003.5.1

  The first method for achieving Hiyama couplings of unactivated alkyl bromides and iodides is reported. The desired carbon-carbon bond formation proceeds under mild conditions (room temperature) with good functional-group tolerance.

  报道了实现未活化的烷基溴化物和碘化物的 Hiyama 偶联的第一种方法。所需的碳-碳键形成在温和条件（室温）下进行，具有良好的官能团耐受性。