1,2-diphenyl-1,2-di-p-tolylethane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-1,2-di-p-tolylethane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S)-1,2-bis(4-methylphenyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diol
• 化学式: C₂₈H₂₆O₂
• 分子量: 394.513
• InChiKey: YOCSNHRJFCUGEU-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 在 potassium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以5.213%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  室温下无​​光催化剂光介导酮/醛与甲酸盐的频哪醇偶联

  摘要：

  在这项工作中，报道了一种高效的无金属和无光催化剂的方法，用于在光照射下使用甲酸盐还原偶联羰基化合物生产频哪醇。该方法利用高反应性二氧化碳自由基阴离子（CO 2 ˙ -）作为电子还原剂，在室温下通过 365 nm 光对 HCOO -的 C-H 键进行均裂裂解来获得电子还原剂。机理研究表明，甲酸盐的C-H键在365 nm光下发生裂解，形成CO 2 ˙ -和H˙。值得注意的是，在间歇反应中，20 g 规模的底物可以定量转化为相应的蒎醇。这种方法的优点包括广泛的基材兼容性、高效率、易于操作和环保属性，使其成为工业应用的一种有前景的策略。

  DOI：

  10.1039/d3gc01522j

文献信息

• CBZ6 as a Recyclable Organic Photoreductant for Pinacol Coupling
  作者：Hua Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00537

  日期：2021.4.16

  % CBZ6)-catalyzed reductive (pinacol) coupling of aldehydes, ketones, and imines has been developed. Irradiated by purple light (407 nm) using triethylamine as an electron donor, a variety of 1,2-diols and 1,2-diamines could be prepared. The oxidation potential of the excited state of CBZ6 is established as −1.92 V (vs saturated calomel electrode (SCE)). The relative high reductive potential enables

  已经开发了可回收的有机光还原剂（1摩尔％CBZ6）催化的醛，酮和亚胺的还原（频哪醇）偶联。使用三乙胺作为电子供体，在紫色光（407 nm）照射下，可以制备各种1,2-二醇和1,2-二胺。CBZ6的激发态的氧化电位为-1.92 V（相对于饱和甘汞电极（SCE））。较高的还原电位使得羰基化合物及其衍生物能够还原偶联。CBZ6可以克量制备，并且对酸/碱或空气稳定。可用于大规模光还原合成，反应后高收率回收。
• InCl3/Al mediated pinacol coupling reactions of aldehydes and ketones in aqueous media
  作者：Chunyan Wang、Yuanjiang Pan、Anxin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.061

  日期：2007.1

  A systematic work on the homo-pinacol coupling reactions of benzophenones, aldehydes, and acetophenones in aqueous media with InCl3/Al is described for the first time, in which various 1,2-diols are obtained in moderate to good yields.

  首次系统地研究了水性介质中二苯甲酮，醛和苯乙酮与InCl 3 / Al的均频哪醇偶联反应，其中以中等至良好的收率获得了各种1,2-二醇。
• Photo-catalyst-free photomediated pinacol coupling of ketones/aldehydes by formate at room temperature
  作者：Qing Shen、Kun Cao、Xueqin Chen、Xue Li、Naiyou Zhang、Yang-Bao Miao、Jiahong Li

  DOI：10.1039/d3gc01522j

  日期：——

  In this work, a highly effective metal-free and photo-catalyst-free method for the reductive coupling of carbonyl compounds to produce pinacols using formate under photoirradiation has been reported. This method exploits the highly reactive carbon dioxide radical anion (CO2˙−) as an electron reductant, which is accessed through the homolytic cleavage of the C–H bond of HCOO− by 365 nm light at room

  在这项工作中，报道了一种高效的无金属和无光催化剂的方法，用于在光照射下使用甲酸盐还原偶联羰基化合物生产频哪醇。该方法利用高反应性二氧化碳自由基阴离子（CO 2 ˙ -）作为电子还原剂，在室温下通过 365 nm 光对 HCOO -的 C-H 键进行均裂裂解来获得电子还原剂。机理研究表明，甲酸盐的C-H键在365 nm光下发生裂解，形成CO 2 ˙ -和H˙。值得注意的是，在间歇反应中，20 g 规模的底物可以定量转化为相应的蒎醇。这种方法的优点包括广泛的基材兼容性、高效率、易于操作和环保属性，使其成为工业应用的一种有前景的策略。