3-fluorophenyl (Z)-(2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-fluorophenyl (Z)-(2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenyl)carbamate
• 英文别名: (3-fluorophenyl) N-[2-methoxy-5-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl]carbamate
• 化学式: C₂₅H₂₄FNO₆
• 分子量: 453.467
• InChiKey: MBPNKBHVNPKHCR-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3, 4, 5, 4’-四甲氧基-3’-氨基二苯乙烯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-fluorophenyl (Z)-(2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基combretastatin A-4衍生的氨基甲酸酯作为血管破坏剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列来自氨基combretastatin A-4（AmCA-4）的26种氨基甲酸酯，并评估了它们在体外影响细胞增殖，微管蛋白聚合，有丝分裂细胞停滞，微管网络组织，凋亡和内皮小管结构的能力。在几种人类肿瘤细胞系（即HT-29，MCF-7，HeLa，A-549，MDA-MB-231，HL-60）以及内皮细胞上测量了合成氨基甲酸酯的抗增殖活性HMEC-1细胞系和非肿瘤细胞HEK-293细胞。这些化合物在纳摩尔范围内显示出抗增殖活性，从而远远超过了康普他汀A-4（CA-4）的活性，在某些情况下还超过了AmCA-4的活性。活性最高的化合物被证明是在苯环的间位带有氯，溴或甲氧基的氨基甲酸酯。此外，所有氨基甲酸酯通过与微管蛋白中的秋水仙碱结合位点相互作用，以类似于CA-4和AmCA-4的方式抑制体外微管蛋白聚合。如在A549人肺癌细胞中评估的，合成的氨基甲酸酯被证明与AmCA-4一样具有活性，可

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.058

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of carbamates derived from aminocombretastatin A-4 as vascular disrupting agents
  作者：Laura Conesa-Milián、Eva Falomir、Juan Murga、Miguel Carda、Eef Meyen、Sandra Liekens、J. Alberto Marco

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.058

  日期：2018.3

  A series of twenty-six carbamates derived from aminocombretastatin A-4 (AmCA-4) were synthesized and evaluated for their capacity to affect cell proliferation, tubulin polymerization, mitotic cell arrest, microtubule network organization, apoptosis and endothelial tubular structures in vitro. The anti-proliferative activity of the synthetic carbamates was measured on several human tumor cell lines

  合成了一系列来自氨基combretastatin A-4（AmCA-4）的26种氨基甲酸酯，并评估了它们在体外影响细胞增殖，微管蛋白聚合，有丝分裂细胞停滞，微管网络组织，凋亡和内皮小管结构的能力。在几种人类肿瘤细胞系（即HT-29，MCF-7，HeLa，A-549，MDA-MB-231，HL-60）以及内皮细胞上测量了合成氨基甲酸酯的抗增殖活性HMEC-1细胞系和非肿瘤细胞HEK-293细胞。这些化合物在纳摩尔范围内显示出抗增殖活性，从而远远超过了康普他汀A-4（CA-4）的活性，在某些情况下还超过了AmCA-4的活性。活性最高的化合物被证明是在苯环的间位带有氯，溴或甲氧基的氨基甲酸酯。此外，所有氨基甲酸酯通过与微管蛋白中的秋水仙碱结合位点相互作用，以类似于CA-4和AmCA-4的方式抑制体外微管蛋白聚合。如在A549人肺癌细胞中评估的，合成的氨基甲酸酯被证明与AmCA-4一样具有活性，可