2-[4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)piperidin-1-yl]-2-oxo-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-[4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)piperidin-1-yl]-2-oxo-acetic acid
• 英文别名: 2-[4-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl) piperidin-1-yl]-2-oxo-acetic acid；2-[4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)piperidin-1-yl]-2-oxoacetic acid
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: XYEHUUKAFYBGNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)piperidin-1-yl]-2-oxo-acetic acid 、 草酰氯 、 Ammonia-acetonitrile 在 N,N-二甲基甲酰胺 水 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 以to yield the title compound as a white foam, mp=66°-66.5° C. (1.8 mmol, 0.640 g, 74% yield)的产率得到2-[4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)piperidin-1-yl]-2-oxo-acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-acyl substituted phenyl piperidines as bronchodilators and

  摘要：

  本发明涉及具有以下式子的新型PDE-IV抑制剂：##STR1## 其中：R.sup.1 =氢，C.sub.1-C.sub.6烷基；R.sup.2 =C.sub.3-C.sub.7烷基，C.sub.3-C.sub.7环烷基或C.sub.4-C.sub.8环烷基亚甲基，当Y为CH时；##STR2## R.sup.4 =氢，OR.sup.5，NHR.sup.5，NHOH，NHNH.sub.2或##STR3## R.sup.5 =氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.3-C.sub.8环烷基，芳基，取代芳基，芳基烷基，取代芳基烷基或##STR4## W=N或CH；X=CH.sub.2，O，S或NH；Y=CH.sub.2，CH，O，S或NH；Q=键或CH.dbd.CH；n=0，1，2，3或4；M=O，NOH或H.sub.2；Z=氢或卤素；或其药学上可接受的盐，作为抗哮喘剂。

  公开号：

  US05459151A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)piperidin-1-yl]-2-oxo-acetic acid ethyl ester 、 氢氧化锂 在 四氢呋喃 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 hexane-diethyl ether 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield the title compound as a white solid, mp=112°-113° C. (10.8 mmol, 3.74 g, 76%)的产率得到2-[4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)piperidin-1-yl]-2-oxo-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-acyl substituted phenyl piperidines as bronchodilators and

  摘要：

  本发明涉及具有以下式子的新型PDE-IV抑制剂：##STR1## 其中：R.sup.1 =氢，C.sub.1-C.sub.6烷基；R.sup.2 =C.sub.3-C.sub.7烷基，C.sub.3-C.sub.7环烷基或C.sub.4-C.sub.8环烷基亚甲基，当Y为CH时；##STR2## R.sup.4 =氢，OR.sup.5，NHR.sup.5，NHOH，NHNH.sub.2或##STR3## R.sup.5 =氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.3-C.sub.8环烷基，芳基，取代芳基，芳基烷基，取代芳基烷基或##STR4## W=N或CH；X=CH.sub.2，O，S或NH；Y=CH.sub.2，CH，O，S或NH；Q=键或CH.dbd.CH；n=0，1，2，3或4；M=O，NOH或H.sub.2；Z=氢或卤素；或其药学上可接受的盐，作为抗哮喘剂。

  公开号：

  US05459151A1

文献信息

• N-ACYL SUBSTITUTED PHENYL PIPERIDINES AS BRONCHODILATORS AND ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0696276A1

  公开（公告）日：1996-02-14
• US5459151A
  申请人：——

  公开号：US5459151A

  公开（公告）日：1995-10-17
• [EN] N-ACYL SUBSTITUTED PHENYL PIPERIDINES AS BRONCHODILATORS AND ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] PEPERIDINES DE PHENYLE A SUBSTITUTION N-ACYLE UTILES COMME BRONCHODILATATEURS ET AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1994025437A1

  公开（公告）日：1994-11-10

  (EN) This invention relates to novel PDE-IV inhibitors having formula (I) where: R1 = H,C1-C6 alkyl; R2 = C3-C7 alkyl, C3-C7 cycloalkyl or C4-C8 cycloalkylidene when Y is CH; R3 = (a), (b), (c), or (d); R4 H, OR5, NHR5, NHOH, NHNH2 or (e); R5 = H, C1-C6 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl, substituted aralkyl or (f); W = N or CH; X = CH2, O, S, or NH; Y = CH2, CH, O, S, or NH; Q = a bond or C=C; n = 0, 1, 2, 3 or 4; M = O, NOH or H2; Z = H or halogen; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds selectively inhibit PDE-IV preferentially and are thus expected to be safe antiasthmatic agents.(FR) Nouveaux inhibiteurs de phophodiestérase IV (PDE-IV) de formule (I) ou sel pharmaceutiquement acceptable de ces derniers. Dans cette formule, R1 représente H, alkyle C1-C6; R2 représente alkyle C3-C7, cycloalkyle C3-C7 ou cycloalkylidiène C4-C8 lorsque Y représente CH; R3 représente (a), (b), (c) ou (d); R4 représente H, OR5, NHR5, NHOH, NHNH2 ou (e); R5 représente H, alkyle C1-C6, cycloalkyle C3-C8, aryle, aryle substitué, aralkyle, aralkyle substitué ou (f); W représente N ou CH; X représente CH2, O, S, ou NH; Y représente CH2, CH, O, S, ou NH; Q représente une liaison ou C=C; n représente 0, 1, 2, 3 ou 4; M représente O, NOH ou H2; Z représente H ou halogène. Ces composés inhibent sélectivement la phosphodiestérase IV de préférence et par conséquent on les considère comme des agents antiasthmatiques sûrs.
• [EN] METHOD FOR PREPARING DESFERRIOXAMINE B AND HOMOLOGS THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE LA DESFERRIOXAMINE B ET DE SES HOMOLOGUES
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：WO1996019441A1

  公开（公告）日：1996-06-27

  (EN) A new and versatile route to N'-[5-[[4-[[5-(acetylhydroxyamino)pentyl]amino]-1,4-dioxobutyl]hydroxyamino]pentyl]-N-(5-aminopentyl)-N-hydroxybutanediamide, desferrioxamine B (DFO) is described. N-Benzyloxy-1,5-diaminopentane is selectively protected at the primary amino site. The product is reacted at the benzyloxyamine with an anhydride to produce a carboxylic acid which is, in turn, acylated regiospecifically with a diamine at the primary amine to give a benzyloxyamine. The previous two steps are repeated to afford a DFO reagent. Acetylation of the DFO reagent, followed by hydrogenolysis and tert-butoxycarbonyl group removal, furnishes DFO.(FR) L'invention décrit une méthode nouvelle et à applications multiples pour obtenir N'-[5-[[4-[[5-(acétylhydroxyamino)pentyl]amino]-1, 4-dioxobutyl]hydroxyamino]pentyl]-N-(5-aminopentyl)-N-hydroxybutanediamide, desferrioxamine B (DFO). N-benzyloxy-1,5-diaminopentane est inhibé sélectivement sur le site amino primaire. Le produit est mis à réagir sur la benzyloxyamine avec un anhydride pour obtenir un acide carboxylique qui est à son tour acylé dans une région spécifique avec une diamine sur l'amine primaire pour donner une benzyloxyamine. Les deux étapes précédentes sont répétées pour obtenir un réactif DFO. L'acétylation dudit réactif, suivie d'une hydrogénolyse et du retrait du groupe tert-butoxycarbonyle, donne de la DFO.
• N-acyl substituted phenyl piperidines as bronchodilators and
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05459151A1

  公开（公告）日：1995-10-17

  This invention relates to novel PDE-IV inhibitors having the formula: ##STR1## where: R.sup.1 =H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; R.sup.2 =C.sub.3 -C.sub.7 alkyl, C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl or C.sub.4 -C.sub.8 cycloalkylidene when Y is CH; ##STR2## R.sup.4 =H, OR.sup.5, NHR.sup.5, NHOH, NHNH.sub.2 or ##STR3## R.sup.5 =H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl, substituted aralkyl or ##STR4## W=N or CH; X=CH.sub.2, O, S, or NH; Y=CH.sub.2, CH, O, S, or NH; Q=a bond or CH.dbd.CH; n=0, 1, 2, 3 or 4; M=O, NOH or H.sub.2 ; Z=H or halogen; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as antiasthmatic agents.

  本发明涉及一种新型PDE-IV抑制剂，其化学式为：##STR1## 其中：R1=氢、C1-C6烷基；R2=C3-C7烷基、C3-C7环烷基或C4-C8环烷基亚甲基，当Y为CH时；##STR2## R4=氢、OR5、NHR5、NHOH、NHNH2或##STR3## R5=氢、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、芳基、取代芳基、芳基烷基、取代芳基烷基或##STR4## W=N或CH；X=CH2、O、S或NH；Y=CH2、CH、O、S或NH；Q=键或CH=CH；n=0、1、2、3或4；M=O、NOH或H2；Z=氢或卤素；或其药学上可接受的盐，作为抗哮喘剂。