9-chlorobenzo[4,5]thieno[2,3-b]quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-chlorobenzo[4,5]thieno[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 9-Chloro-[1]benzothiolo[2,3-b]quinoxaline
• 化学式: C₁₄H₇ClN₂S
• 分子量: 270.742
• InChiKey: PTBKEDJZSGIADL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯异硫氰酸苯酯 、 2-cyano-benzenediazonium tetrafluoroborate 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到9-chlorobenzo[4,5]thieno[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  alpha-（芳硫基）亚胺基自由基：[3 + 2]芳基异硫氰酸酯与2-氰基取代的芳基自由基的自由基环。

  摘要：

  描述了涉及芳基异硫氰酸酯和2-氰基芳基的新型级联基反应。该机理需要形成α-（芳硫基）亚氨基基，在氰基上进行5-exo-dig环化反应，以及最终亚胺基的6-元闭环。仅在二取代的芳基异硫氰酸酯的情况下观察到亚胺基的竞争性5元螺环化，导致异构体产物。整个过程涉及一个罕见的[3 + 2]自由基环化的例子，并可以高产率单锅合成四缩氮杂环。

  DOI：

  10.1021/jo971128a

文献信息

• Radical annulations with nitriles: Novel cascade reactions of cyano-substituted alkyl and sulfanyl radicals with isonitriles
  作者：Carlo Maurizio Camaggi、Rino Leardini、Daniele Nanni、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00230-0

  日期：1998.5

  New radical annulation reactions are described involving addition of cyano-substituted alkyl and sulfanyl radicals to aromatic isonitriles. The tandem cyclisation of the resulting imidoyl radicals onto the cyano group affords cyclopenta- and thienoquinoxalines, respectively. The intervention of the isonitriles in the aromatisation process of the cyclohexadienyl radicals is discussed, as well as the

  描述了新的自由基环化反应，该反应涉及将氰基取代的烷基和硫烷基基团加成到芳族异腈中。将所得的亚氨酰基自由基串联环合到氰基上，分别得到环戊达和噻吩并喹喔啉。讨论了异腈在环己二烯基的芳构化过程中的干预，以及通过将亚氨基加到腈部分而获得的亚胺基的环化的区域化学。半经验AM1计算的结果也支持了芳香环上只有6元闭环的假说。
• Sulfur-mediated annulation of 1,2-phenylenediamines towards benzofuro- and benzothieno-quinoxalines
  作者：Loan T. Tran、Tuan H. Ho、Nhu T. A. Phan、Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/d0ob00887g

  日期：——

  Oxidation of sp³ C–H bonds in acetophenones is exploited to annulate with 1,2-phenylenediamines.

  在这个句子中，sp³ C-H键的氧化被利用来与1,2-苯二胺进行环化。
• COMPOUND, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE, AND DISPLAY DEVICE
  申请人：SK Materials CO., LTD.

  公开号：US20210143337A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  Disclosed is a compound applicable to an electron transport layer, an electron transport assisting layer, a light emitting layer (n-type) of an organic electroluminescent device, an organic electroluminescent device in which said compound is used, and an organic EL display device including the organic electroluminescent device. The organic electroluminescent device includes: a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic material layer interposed between the first electrode and the second electrode and includes the compound.
• α-(Arylthio)imidoyl Radicals:  [3 + 2] Radical Annulation of Aryl Isothiocyanates with 2-Cyano-Substituted Aryl Radicals
  作者：Rino Leardini、Daniele Nanni、Patrizia Pareschi、Antonio Tundo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1021/jo971128a

  日期：1997.11.1

  A novel cascade radical reaction is described involving aryl isothiocyanates and 2-cyanoaryl radicals. The mechanism entails the formation of an alpha-(arylthio)imidoyl radical, a 5-exo-dig cyclization onto a cyano group, and a final 6-membered ring closure of an iminyl radical. The competitive 5-membered spiro-cyclization of the iminyl, leading to an isomeric product, was only observed in the case

  描述了涉及芳基异硫氰酸酯和2-氰基芳基的新型级联基反应。该机理需要形成α-（芳硫基）亚氨基基，在氰基上进行5-exo-dig环化反应，以及最终亚胺基的6-元闭环。仅在二取代的芳基异硫氰酸酯的情况下观察到亚胺基的竞争性5元螺环化，导致异构体产物。整个过程涉及一个罕见的[3 + 2]自由基环化的例子，并可以高产率单锅合成四缩氮杂环。