ethyl 1-(diethoxyphosphoryl)-2-phenylcyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(diethoxyphosphoryl)-2-phenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2S)-1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₃O₅P
• 分子量: 326.329
• InChiKey: ZOOQPAWJWFCSCC-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diethoxyphosphinoylacrylate 、 benzylphenylmethyl sulfonium fluoroborate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以11.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用手性萜烯锍和硒鎓叶立德环丙基膦酸酯的不对称合成

  摘要：

  使用衍生自光学活性锍和硒鎓叶立德一个乙烯基膦的不对称环丙烷（ - ） -薄荷醇和（+） -苎烯的开发。由相应的锍或硒鎓盐在碳酸钾或DBU存在作为碱的反应在原位产生的内鎓盐。所述CHPh配合和CHCO的转移2的Et基团引入到环丙烷环呈中度非对映选择性和对映选择性优良（高达99：1）的反式-和CIS -products。苯基环丙基的绝对构型是基于相比于它们的甲苯基类似物分配。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.10.002

文献信息

• Asymmetric synthesis of cyclopropyl phosphonates using chiral terpenyl sulfonium and selenonium ylides
  作者：Wanda H. Midura、Jacek Ścianowski、Anna Banach、Adrian Zając

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.10.002

  日期：2014.11

  The asymmetric cyclopropanation of a vinylphosphonate using optically active sulfonium and selenonium ylides derived from (−)-menthol and (+)-limonene was developed. The ylides were generated in situ by the reaction of the corresponding sulfonium or selenonium salt in the presence of potassium carbonate or DBU as a base. The transfer of the CHPh and CHCO2Et groups into the cyclopropane ring showed

  使用衍生自光学活性锍和硒鎓叶立德一个乙烯基膦的不对称环丙烷（ - ） -薄荷醇和（+） -苎烯的开发。由相应的锍或硒鎓盐在碳酸钾或DBU存在作为碱的反应在原位产生的内鎓盐。所述CHPh配合和CHCO的转移2的Et基团引入到环丙烷环呈中度非对映选择性和对映选择性优良（高达99：1）的反式-和CIS -products。苯基环丙基的绝对构型是基于相比于它们的甲苯基类似物分配。