hexyl thiophene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: hexyl thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Hexylthiophene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S
• 分子量: 212.313
• InChiKey: FELRUHKDJVRXIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexyl thiophene-3-carboxylate 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(II) dichloride 、 cesium fluoride 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 hexyl 2-(4-((hexyloxy)carbonyl)thiophen-2-yl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  交替环[4]噻吩[4]呋喃的设计、合成及芳香性

  摘要：

  已经合成了交替呋喃-噻吩大环化合物，无需逐步构建低聚物。由于沿碳原子外轮烯路径的 4n π 电子，该环具有弱反芳香性。通过用SbCl 5进行化学氧化，可以使大环整体芳香化。

  DOI：

  10.1002/chem.202300477
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酰氯 、 正己醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 hexyl thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基溴化物的氯羰基化合成酰氯

  摘要：

  我们报告了钯催化的芳基溴化物的氯羰基化合成酰氯的方法。机理研究表明，空间受限的P t Bu 3和CO配位与钯的结合可以快速平衡碳-卤素键的氧化加成/还原消除。这提供了一种有用的方法，可以用稳定的和可用的试剂组装高反应性的酰氯，并且可以与随后的亲核反应偶联，以生成新的羰基化产物类别。

  DOI：

  10.1002/chem.201500476

文献信息

• Acid Chloride Synthesis by the Palladium-Catalyzed Chlorocarbonylation of Aryl Bromides
  作者：Jeffrey S. Quesnel、Laure V. Kayser、Alexander Fabrikant、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/chem.201500476

  日期：2015.6.22

  palladium‐catalyzed method to synthesize acid chlorides by the chlorocarbonylation of aryl bromides. Mechanistic studies suggest the combination of sterically encumbered PtBu3 and CO coordination to palladium can rapidly equilibrate the oxidative addition/reductive elimination of carbon–halogen bonds. This provides a useful method to assemble highly reactive acid chlorides from stable and available reagents

  我们报告了钯催化的芳基溴化物的氯羰基化合成酰氯的方法。机理研究表明，空间受限的P t Bu 3和CO配位与钯的结合可以快速平衡碳-卤素键的氧化加成/还原消除。这提供了一种有用的方法，可以用稳定的和可用的试剂组装高反应性的酰氯，并且可以与随后的亲核反应偶联，以生成新的羰基化产物类别。
• Design, Synthesis and Aromaticity of an Alternating Cyclo[4]Thiophene[4]Furan
  作者：Manami Kawakami、Dhruv Sharma、Anthony J. Varni、Stephanie Tristram‐Nagle、David Yaron、Tomasz Kowalewski、Kevin J. T. Noonan

  DOI：10.1002/chem.202300477

  日期：2023.7.6

  An alternating furan-thiophene macrocycle has been synthesized without the need for stepwise buildup of oligomers. The ring is weakly antiaromatic due to the 4n π electrons along the outer annulene pathway of carbon atoms. The macrocycle can be made globally aromatic through chemical oxidation with SbCl5.

  已经合成了交替呋喃-噻吩大环化合物，无需逐步构建低聚物。由于沿碳原子外轮烯路径的 4n π 电子，该环具有弱反芳香性。通过用SbCl 5进行化学氧化，可以使大环整体芳香化。