N-(4-nitrobenzyl)biotin amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzyl)biotin amide
• 英文别名: 4-nitrobenzyl-biotinamide；5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[(4-nitrophenyl)methyl]pentanamide
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O₄S
• 分子量: 378.452
• InChiKey: MVUBKEYZHJYBAJ-DZKIICNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzyl)biotin amide 在 sodium disulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到N-(4-aminobenzyl)biotin amide
  参考文献：
  名称：

  来自三氮烯基前体的放射性标记生物素酰胺：合成、结合和体内特性

  摘要：

  N-(4-[127/125/123l]碘苄基)生物素酰胺4a-4c的合成通过N-[4-(3',3'-二甲基三氮烯基)苄基)生物素酰胺与碘化钠的直接分解进行描述了 CF3COOH 的存在。以这种方式碘化的生物素与抗生物素蛋白 (Kd = 2.84 ± 0.45 × 10−15 M, n = 3.9 ± 0.6) 形成稳定的复合物，其在过量天然生物素存在下以 0.034 ± 0.006 hr1 的速率常数解离。血液清除研究和甲状腺摄取不足表明该化合物在体内未脱碘，并且在循环中的表现与天然生物素非常相似。这种芳基三氮烯前体方法适用于用短寿命放射性卤化物进行标记。它可用于生产无载体添加的生物素衍生物，用于涉及抗生物素蛋白或链霉抗生物素蛋白的生物学研究和测定。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341203
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苄胺 、 (+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到N-(4-nitrobenzyl)biotin amide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Biotin Chain-Terminated Glycopolymers for Surface Glycoengineering

  摘要：

  Biotin chain-terminated glycopolymers were generated by cyanoxyl-mediated free-radical polymerization using a biotin-derivatized arylamine initiator with high conversion (75%) and low polydispersity (1.30). Streptavidin-biotinylated glycopolymer binding was verified by SDS-PAGE gel shift assay and patterned glycocalyx-mimetic surfaces successfully fabricated.

  DOI：

  10.1021/ja025788v

文献信息

• Radiolabeled biotin amides from triazenyl precursors: Synthesis, binding, and in-vivo properties
  作者：Zbigniew P. Kortylewicz、Janina Baranowska-Kortylewicz、S. James Adelstein、Alice D. Carmel、Amin I. Kassis

  DOI：10.1002/jlcr.2580341203

  日期：1994.12

  0.034 ± 0.006 hr1. Blood clearance studies and the lack of thyroid uptake indicated that this compound was not deiodinated in vivo and behaved in circulation much like native biotin. This aryltriazene precursor method is suitable for labeling with short-lived radiohalides. It can be used to produce no-carrier-added derivatives of biotin for use in biologic studies and assays involving avidin or streptavidin

  N-(4-[127/125/123l]碘苄基)生物素酰胺4a-4c的合成通过N-[4-(3',3'-二甲基三氮烯基)苄基)生物素酰胺与碘化钠的直接分解进行描述了 CF3COOH 的存在。以这种方式碘化的生物素与抗生物素蛋白 (Kd = 2.84 ± 0.45 × 10−15 M, n = 3.9 ± 0.6) 形成稳定的复合物，其在过量天然生物素存在下以 0.034 ± 0.006 hr1 的速率常数解离。血液清除研究和甲状腺摄取不足表明该化合物在体内未脱碘，并且在循环中的表现与天然生物素非常相似。这种芳基三氮烯前体方法适用于用短寿命放射性卤化物进行标记。它可用于生产无载体添加的生物素衍生物，用于涉及抗生物素蛋白或链霉抗生物素蛋白的生物学研究和测定。
• Biotin amides, a process for their preparation and therapeutical compositions containing them as the active principles for the treatment of diabetes and relative complicating diseases
  申请人：LIFEGROUP S.p.A.

  公开号：EP0590563A1

  公开（公告）日：1994-04-06

  Biotin amides, a process for their preparation and therapeutical compositions containing them as the active principles for the treatment of insulin-independent and insulin-dependent diabetes and relative complicating diseases, such as peripheral neuropathies, chronic and invalidating pathologies.

  生物素酰胺、生物素酰胺的制备方法以及含有生物素酰胺作为活性成分的治疗组合物，用于治疗胰岛素依赖型和胰岛素依赖型糖尿病及相关并发症，如周围神经病、慢性病和致残性疾病。
• Design and Synthesis of Biotin Chain-Terminated Glycopolymers for Surface Glycoengineering
  作者：Xue-Long Sun、Keith M. Faucher、Michelle Houston、Daniel Grande、Elliot L. Chaikof

  DOI：10.1021/ja025788v

  日期：2002.6.1

  Biotin chain-terminated glycopolymers were generated by cyanoxyl-mediated free-radical polymerization using a biotin-derivatized arylamine initiator with high conversion (75%) and low polydispersity (1.30). Streptavidin-biotinylated glycopolymer binding was verified by SDS-PAGE gel shift assay and patterned glycocalyx-mimetic surfaces successfully fabricated.