N-(4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxo-hexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N-(4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxo-hexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
• 英文别名: Biotin-MeTZ；5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[[4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl]methyl]pentanamide
• 化学式: C₂₀H₂₅N₇O₂S
• 分子量: 427.53
• InChiKey: CYKMCHSUZVIUJZ-BQFCYCMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)methanamine 、 (+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到N-(4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxo-hexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  利用生物正交化学对斑马鱼聚糖进行系统荧光成像

  摘要：

  脊椎动物聚糖构成了一组庞大、重要且动态的翻译后修饰，众所周知，它们很难操作和成像。尽管化学报告策略已与生物正交化学结合使用，对活体斑马鱼的外部糖基化状态进行成像并检测小鼠中的肿瘤相关聚糖，但对活体生物体内的聚糖进行系统成像的能力仍然难以捉摸。在这里，我们报告了一种将环辛炔功能化唾液酸衍生物的代谢掺入与荧光四嗪的连接反应相结合的方法，从而可以对活体斑马鱼胚胎内的唾液酸化糖缀合物进行成像。

  DOI：

  10.1002/anie.201504249

文献信息

• Systemic Fluorescence Imaging of Zebrafish Glycans with Bioorthogonal Chemistry
  作者：Paresh Agarwal、Brendan J. Beahm、Peyton Shieh、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1002/anie.201504249

  日期：2015.9.21

  Vertebrate glycans constitute a large, important, and dynamic set of post‐translational modifications that are notoriously difficult to manipulate and image. Although the chemical reporter strategy has been used in conjunction with bioorthogonal chemistry to image the external glycosylation state of live zebrafish and detect tumor‐associated glycans in mice, the ability to image glycans systemically within

  脊椎动物聚糖构成了一组庞大、重要且动态的翻译后修饰，众所周知，它们很难操作和成像。尽管化学报告策略已与生物正交化学结合使用，对活体斑马鱼的外部糖基化状态进行成像并检测小鼠中的肿瘤相关聚糖，但对活体生物体内的聚糖进行系统成像的能力仍然难以捉摸。在这里，我们报告了一种将环辛炔功能化唾液酸衍生物的代谢掺入与荧光四嗪的连接反应相结合的方法，从而可以对活体斑马鱼胚胎内的唾液酸化糖缀合物进行成像。