2,4-diamino-8-(diethylamino)-5-((4-ethylphenyl)thio)-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,4-diamino-8-(diethylamino)-5-((4-ethylphenyl)thio)-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2,4-diamino-8-(diethylamino)-5-(4-ethylphenyl)sulfanyl-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₅H₂₇N₅OS
• 分子量: 445.588
• InChiKey: OLARDYSBUYETCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯硫酚 、 4-(二乙氨基)水杨醛 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以16%的产率得到2,4-diamino-8-(diethylamino)-5-((4-ethylphenyl)thio)-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型的5-芳硫基-5 H -chromenopyridines作为一类新的抗纤维化剂

  摘要：

  肝纤维化是对慢性肝损伤（例如丙型肝炎病毒（HCV）感染）的关键伤口愈合反应。如果持续存在，则肝纤维化可导致肝硬化和肝细胞癌（HCC）。预防肝纤维化及其发展为与HCV感染有关的癌症的新疗法的发展仍然是一个严峻的挑战。新型抗纤维化化合物的鉴定将为HCV介导的肝纤维化的创新治疗干预提供机会。我们设计并合成了一组集中的5-芳硫基-5 H-铬吡啶并作为一类新的抗纤维化剂。肝纤维化测定表明化合物3a和3c在10μM下对人肝星状细胞（LX2）激活具有抑制活性。在用3a和3c处理的细胞中，表达HCV亚基因组的细胞中的HCV NS3和NS5A蛋白也显着减少，表明该化合物在HCV翻译/复制活性中可能具有抑制作用。我们还检查了这些化合物与药物相关的金属化合物（如铂和金）的反应性。这些络合物与金属的反应性以及在质谱分析过程中表明，CS键的裂解相对容易。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.089

文献信息

• Novel 5-arylthio-5H-chromenopyridines as a new class of anti-fibrotic agents
  作者：Renukadevi Patil、Anandita Ghosh、Phoebus Sun Cao、Roger D. Sommer、Kyle A. Grice、Gulam Waris、Shivaputra Patil

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.089

  日期：2017.3

  development of new therapies for preventing liver fibrosis and its progression to cancer associated with HCV infection remains a critical challenge. Identification of novel anti-fibrotic compounds will provide opportunities for innovative therapeutic intervention of HCV-mediated liver fibrosis. We designed and synthesized a focused set of 5-arylthio-5H-chromenopyridines as a new class of anti-fibrotic

  肝纤维化是对慢性肝损伤（例如丙型肝炎病毒（HCV）感染）的关键伤口愈合反应。如果持续存在，则肝纤维化可导致肝硬化和肝细胞癌（HCC）。预防肝纤维化及其发展为与HCV感染有关的癌症的新疗法的发展仍然是一个严峻的挑战。新型抗纤维化化合物的鉴定将为HCV介导的肝纤维化的创新治疗干预提供机会。我们设计并合成了一组集中的5-芳硫基-5 H-铬吡啶并作为一类新的抗纤维化剂。肝纤维化测定表明化合物3a和3c在10μM下对人肝星状细胞（LX2）激活具有抑制活性。在用3a和3c处理的细胞中，表达HCV亚基因组的细胞中的HCV NS3和NS5A蛋白也显着减少，表明该化合物在HCV翻译/复制活性中可能具有抑制作用。我们还检查了这些化合物与药物相关的金属化合物（如铂和金）的反应性。这些络合物与金属的反应性以及在质谱分析过程中表明，CS键的裂解相对容易。