喹硫磷 | 13593-03-8

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 有机磷杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 喹硫磷
• 中文别名: 爱卡士乳油；高渗喹硫磷乳油；爱卡士；喹恶磷；喹硫磷乳油；乙酰甲胺磷；克铃死；O,O-二乙基-O-(喹喔啉-2-基)硫代磷酸酯；O,O-二乙基-O-喹噁啉-2-基硫代磷酸酯；夸纳(QP)
• 英文名称: quinalphos
• 英文别名: diethoxy-quinoxalin-2-yloxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 13593-03-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₂O₃PS
• mdl: MFCD00078719
• 分子量: 298.302
• InChiKey: JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31.5°C
• 沸点：
  142 °C
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  2 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 蒸汽压力：
  2.60e-06 mmHg
• 碰撞截面：
  165.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW]
• 保留指数：
  2054.6;2044.6;2028.1;2047.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  Xn,F,T,N
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R21
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990011
• 危险品运输编号：
  2783
• RTECS号：
  TF6125000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与食品原料分开储存和运输。

SDS

1.1 产品标识符
: 喹恶磷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别2)
急性毒性, 吸入 (类别1)
急性毒性, 经皮 (类别3)
严重的眼损伤 (类别1)
急性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H300 吞咽致命。
H311 皮肤接触会中毒
H318 造成严重眼损伤。
H330 吸入致命。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
P284 戴呼吸防护装置。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P320 紧急具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P361 立即去除/脱掉所有沾染的衣服。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P391 收集溢出物。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H15N2O3PS
分子式
: 298.30 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Quinalphos
-
CAS 号 13593-03-8
EC-编号 237-031-6
索引编号 015-138-00-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 100.00 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.235 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
不溶
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 26 mg/kg
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 老鼠 - 4 h - 330 mg/m3
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - 300 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 严重的眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体内试验 - 老鼠 - 经口
微核测试
细胞突变性-体内试验 - 老鼠 - 经口
细胞发生分析
细胞突变性-体内试验 - 老鼠 - 经口
精子
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
致畸性 - 大鼠 - 经口
母体效应：其他影响。
致畸性 - 大鼠 - 腹膜内的
父体效应：睾丸、附睾、输精管。 父体效应：前列腺、精囊、库伯氏腺、附腺。
致畸性 - 沙鼠 - 腹膜内的
父体效应：睾丸、附睾、输精管。
发育毒性 - 大鼠 - 经口
对胚胎或胎儿的影响：胎儿毒性（死亡除外，例如矮小胎儿）。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸い込むと致死的となる。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如果服入了可能会致死。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
附加说明
化学物质毒性作用登记: TF6125000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 其他鱼 - 0.2 mg/l - 96.0 h
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。
避免释放到环境中。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2810 国际海运危规: 2810 国际空运危规: 2810
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (Quinalphos)
国际海运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (Quinalphos)
国际空运危规: Toxic liquid, organic, n.o.s. (Quinalphos)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

根据您提供的信息，喹硫磷的生产方法如下：

原料

• 邻苯二胺 (1200 kg/t)
• 氯乙酸 (1150 kg/t)
• O，O-二乙基硫代磷酰氯 (800 kg/t)

合成步骤 1. 制备中间体2-羟基喹噁啉

1. 原料准备：邻苯二胺和氯乙酸。
2. 反应过程：
   • 在65℃下，将邻苯二胺与氯乙酸反应，生成2-羟基喹噁啉。
   • 使用碳酸铵作为缚酸剂。
   • 反应1小时后，得到3,4-二氢-2-羟基喹噁啉，收率为92%。
   • 然后在60℃下，于氢氧化钠存在下加入双氧水反应5～6小时，最终生成2-羟基喹噁啉，两步总收率82%。

2. 喹硫磷的合成

1. 原料准备：将2-羟基喹噁啉、乙酸乙酯和无水碳酸钾依次加入反应器中。
2. 缩合过程：
   • 加热搅拌，缓慢滴加O, O-二乙基硫代磷酰氯。
   • 完成后进行减压脱溶处理。
3. 精制步骤：
   • 用二甲苯洗涤，并分层分离有机相。
   • 水洗进一步纯化。
4. 最终产品：经过上述过程，最终得到喹硫磷。原油含量为86%，总收率约为86%。

生产方法的改进

国外多采用五硫化二磷法，该方法较为复杂且后处理相对困难。具体步骤包括：

1. 由五硫化二磷与乙醇反应制备2-羟基喹噁啉。
2. 再通过氯化过程获得所需的乙基氯化物。

生产注意事项

• 原料消耗定额：该方法的原料利用率较高，但需注意控制反应条件以确保安全和高收率。
• 储存与运输：存储于通风、低温干燥环境中，并与食品原料隔离。
• 安全防护：明火下可燃且受热分解产生有毒气体如氧化磷等，应使用砂土或干粉灭火器进行扑救。

希望这些信息对您有所帮助！如果有任何疑问，请随时告知。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 喹硫磷 在 Pd(dmba)(py)(OTf) 三乙胺 作用下， 生成 Thiophosphorsaeure-O,O-diethyl-O-methylester
  参考文献：
  名称：

  邻位钯制的二甲基苄胺配合物，可作为高效的周转催化剂，用于分解P = S杀虫剂。一些含P = S的硫代磷酸酯三酯的甲醇分解的机理研究。

  摘要：

  合成了邻钯配合物Pd（dmba）（py）（OTf）（9）或Pd（N，N-二甲基苄胺）（吡啶）（三氟甲磺酸盐），并研究了其在甲醇中的溶液性质与pH的关系。在中性溶液中，三氟甲磺酸酯从络合物中解离，形成显性形式的Pd（dmba）（py）（HOCH3），在酸性条件下，吡啶解离，形成Pyr-H +和Pd（dmba）（HOCH3）（HOCH3）。在碱性条件下，Pd（dmba）（py）（HOCH3）电离产生Pd（dmba）（py）（-OCH3），吡啶可从中解离，生成双甲氧基桥接的二聚体（Pd（dmba ）（-OCH3））2（15-二聚体），及其单体Pd（dmba）（HOCH3）（-OCH3）。在缓冲条件下的动力学研究表明，9是杀fe硫磷和其他P = S农药甲醇分解的有效催化剂。催化剂的活性形式是碱性的，具有一种缔合的甲醇盐，其表观（s）pK（a）为10.8。对UV / vis光谱随pH的变化进行分析，得出分光光度法（s）pK（a）为10

  DOI：

  10.1039/b508917d
• 作为产物：
  描述：

  sodium quinoxalin-2-olate 、 O,O-二乙基硫代磷酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium dodecyl sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以94.1%的产率得到喹硫磷
  参考文献：
  名称：

  O,O-二烷基硫代氯代磷酸酯在水溶剂中酰化杂环醇阴离子的研究

  摘要：

  摘要 研究了一些杂环醇阴离子与 O,O-二烷基硫代磷酸氯酯的酰化反应。通过使用有效的相转移催化剂 (PTC)（苄基三乙基氯化铵 [BTEAC]）、酰化催化剂 (AC)（4-二甲氨基吡啶）和表面活性剂（十二烷基硫酸钠），在 50 °C 的水中获得更高的产率和更少的副产物)，在弱碱性（pH 9.5∼10）条件下。该反应也可用于合成其他高产率的杀虫剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.702824

文献信息

• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。

表征谱图