dimethyl (E)-8-(methoxymethylene)octahydroindolizine-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: dimethyl (E)-8-(methoxymethylene)octahydroindolizine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1R,2S,8E)-8-(methoxymethylidene)-2,3,5,6,7,8a-hexahydro-1H-indolizine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅
• 分子量: 283.324
• InChiKey: SJFGNCIRPWAHRR-FPOSYZQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(5-methoxypent-4-en-1-yl)-N-((trimethylsilyl)methyl)formamide 、 马来酸二甲酯 在 三氟甲磺酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetrabutylammonium diphenyltrifluorosilicate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以47%的产率得到dimethyl (E)-8-(methoxymethylene)octahydroindolizine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高非对映选择性合成取代吡咯烷的使用亚甲亚胺叶立德环加成和亲核环化的序列。

  摘要：

  尽管偶氮甲亚烷基的环加成反应通常会提供内/外加合物的混合物，但我们成功地调节了新反应级联的机理，从而以高收率和非对映体纯度提供了取代的吡咯烷。这是通过迫使锡或硅取代的亚胺离子脱金属，然后进行甲亚胺叶立德环加成和亲核环化来实现的。因此，在完全受控的一锅反应级联反应中，迅速建立了结构复杂性。

  DOI：

  10.1021/ol902767b

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of Substituted Pyrrolidines Using a Sequence of Azomethine Ylide Cycloaddition and Nucleophilic Cyclization
  作者：Guillaume Bélanger、Véronique Darsigny、Michaël Doré、François Lévesque

  DOI：10.1021/ol902767b

  日期：2010.4.2

  adducts, we successfully tuned the mechanistic path of a new reaction cascade to afford substituted pyrrolidines in high yields and diastereomeric purity. This was achieved by forcing the demetalation of tin- or silicon-substituted iminium ions, followed by azomethine ylide cycloaddition and nucleophilic cyclization. Structural complexity is thus built rapidly in a fully controlled one-pot reaction cascade

  尽管偶氮甲亚烷基的环加成反应通常会提供内/外加合物的混合物，但我们成功地调节了新反应级联的机理，从而以高收率和非对映体纯度提供了取代的吡咯烷。这是通过迫使锡或硅取代的亚胺离子脱金属，然后进行甲亚胺叶立德环加成和亲核环化来实现的。因此，在完全受控的一锅反应级联反应中，迅速建立了结构复杂性。