N-methylethylenediamine-N,N',N'-trimethylenetris(phosphonic acid)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: N-methylethylenediamine-N,N',N'-trimethylenetris(phosphonic acid)
• 英文别名: N-methylethylenediaminetri(methylenephosphonic acid)；ethylenediamine N-methyl N,N',N'-tri(methylenephosphonic acid)；[2-[Bis(phosphonomethyl)amino]ethyl-methylamino]methylphosphonic acid；[2-[bis(phosphonomethyl)amino]ethyl-methylamino]methylphosphonic acid
• 化学式: C₆H₁₉N₂O₉P₃
• 分子量: 356.146
• InChiKey: XXTHQYALDXRKCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-甲基乙二胺 在 盐酸 、 亚磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-methylethylenediamine-N,N',N'-trimethylenetris(phosphonic acid)
  参考文献：
  名称：

  Protonation Behavior and Intramolecular Interactions ofα,ω-Alkanediaminepolymethylenepolyphosphonates

  摘要：

  通过电位测定法和 31P NMR 光谱法研究了水溶液中两种氨基多膦酸盐（(CH3)2-p(CH2PO3)pN(CH2)mN(CH2PO3)p′(CH3)2-p′）的质子化平衡。四亚甲基四膦酸二胺（p = p′ = 2）的质子化行为随着亚甲基链数量（m = 2、3、6）的变化而发生显著改变。连接有 6 个亚甲基链（m = 6）的 hdtmp 的亚氨基片段的质子化基本上是相互独立的，而连接有 2 个亚甲基链（m = 2）的 edtmp 则在单质子化物种的两个氮原子（NH+--N）之间形成氢键。具有亚氨基二膦酸基团（p = 2，p′ = 0-2）的乙二胺多膦酸盐（m = 2）显示出一种奇特的 31P NMR 行为，在质子化程度较高的种类中，信号会出现下移。然而，eddmp (N,N′)的每个亚氨基片段上都有一个亚甲基膦酸基（p = p′ = 1），却没有出现这种异常现象。这些结果表明这两个片段之间存在分子内相互作用，如质子化氮原子与另一个亚氨基片段的非质子化膦酸盐之间的氢键，其中一个亚氨基片段中的两个亚甲基膦酸盐基团是产生这种相互作用的必要条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.829

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE MANUFACTURE OF AMINO ALKYLENE PHOSPHONIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRODUIRE DES ACIDES PHOSPHONIQUES D'AMINOALKYLÈNE
  申请人：STRAITMARK HOLDING AG

  公开号：WO2010136566A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  A method for the manufacture of aminoalkylene phosphonic acids broadly is disclosed. In the essence, an amine corresponding to a specific formula is reacted in aqueous medium with phosphorous acid and formaldehyde to thereby yield a medium insoluble reaction product. The insoluble product formed i.e. the aminoalkylene phosphonic acid can be separated, optionally washed, and recovered. This process yields high purity and selectivity reaction products. The excess phosphonic acid can be recycled into the processing sequence.

  本发明公开了一种制备氨基烷基膦酸的方法。本方法的实质是，在水介质中，将符合特定化学式的胺与膦酸和甲醛反应，从而得到一种不溶于介质的反应产物。所得的不溶产物即为氨基烷基膦酸，可以分离、洗涤和回收。这个过程可以产生高纯度和选择性的反应产物。多余的膦酸可以回收再利用。
• Process for the manufacture of alkylamino alkylene phosphonic acids
  申请人：Thermphos Trading GmbH

  公开号：EP1932848A1

  公开（公告）日：2008-06-18

  A process for the manufacture of alkylamino alkylene phosphonic acids is disclosed. In detail, a specific phosphonate is reacted with an agent selected to yield an alkylamino moiety substituted by a radical selected from OH, OR', NH2, NHR', N(R')2, NH, N, S, S-S and SH in aqueous alkaline medium having a pH of 8 or higher at a temperature of 0°C or higher.

  公开了一种制造烷基氨基烷基膦酸的过程。具体而言，将特定的膦酸盐与选定的试剂在pH值为8或更高的水性碱性介质中反应，产生被OH、OR'、NH2、NHR'、N(R')2、NH、N、S、S-S和SH中的一种基团取代的烷基氨基基团，反应温度在0℃或更高。