N,N-dimethyl-N'-(3-methyl-[2]thienylmethyl)-N'-[2]pyridyl-ethylenediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-N'-(3-methyl-[2]thienylmethyl)-N'-[2]pyridyl-ethylenediamine
• 英文别名: N,N-Dimethyl-N'-(3-methyl-[2]thienylmethyl)-N'-[2]pyridyl-aethylendiamin
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃S
• 分子量: 275.418
• InChiKey: ZIDGSWCTTKIHNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  19.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 盐酸 、 sodium amide 、 甲苯 作用下， 生成 N,N-dimethyl-N'-(3-methyl-[2]thienylmethyl)-N'-[2]pyridyl-ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing n-pyridyl-n-thenyl alkylene diamines

  摘要：

  通式的二胺（其中R1和R2各自代表氢或1-4个碳原子的烷基，A代表2-11个碳原子的亚烷基，R3和R4代表烷基或芳烷基，或者可以连接形成环，总共含有不超过11个碳原子）通过在反应温度下，在含有或作为酸结合剂的溶剂存在下，将α-(R3,R4-氨基烷基氨基)吡啶与α-卤甲基噻吩或N-(α-噻吩基)-N1:N1-R3,R4-亚烷基二胺与α-卤吡啶反应制备。反应优选在惰性烃溶剂中，在碱金属氨基或氢化物存在下进行。这些产品作为化学中间体有用，并且在某些情况下本身具有生理活性，例如一些具有抗组胺和局部麻醉特性。它们可以转化为盐，例如氢卤酸盐、硫酸盐、磷酸盐、草酸盐、琥珀酸盐、富马酸盐、马来酸盐、酒石酸盐、葡萄糖酸盐或柠檬酸盐。例如：(1) N-(α-吡啶基)-N1:N1-二甲基或二乙基乙二胺与α-噻吩基氯在苯中在氢化钠存在下回流，产生N-(α-吡啶基)-N-(α1-噻吩基)-N1:N1-二甲基或二乙基乙二胺；(2) N-(α-吡啶基)-N1:N1-二甲基乙二胺与β-甲基-α-噻吩基氯在甲苯中在氨基钠存在下回流，产生N-(α-吡啶基)-N-(β1-甲基-α1-噻吩基)-N1:N1-二甲基乙二胺；(3) N-(γ-甲基-α-吡啶基)-N1:N1-二甲基乙二胺如(1)所述反应，形成N-(γ-甲基-α-吡啶基)-N-(α1-噻吩基)-N1:N1-二甲基乙二胺。给出了其他产品的列表。参考了说明书606,181。α-(R3,R4-氨基烷基氨基)吡啶可以通过在惰性烃溶剂中，在碱金属氨基或氢化物存在下，将α-氨基吡啶与邻-R3,R4-氨基烷基卤化物（例如α-氨基吡啶或其γ-甲基衍生物与β-二甲氨基乙基氯）反应，或者通过将α-卤吡啶与N:N-R3,R4-亚烷基二胺（例如α-溴吡啶与N:N-二甲基乙二胺在吡啶中）反应获得。N-(α-噻吩基)-N1:N1-R3,R4-亚烷基二胺可以通过在吡啶中或在惰性溶剂中在碱金属氨基或氢化物存在下，将α-卤甲基噻吩与N:N-R3,R4-亚烷基二胺反应获得。β-甲基-α-噻吩基氯可以通过用甲醛水溶液和氢氯酸处理β-甲基噻吩获得。根据第91节，公开的说明书还包括上述通式化合物A可以是除亚烷基以外的烃基，R3和R4可以是氢的制造，以及使用以下额外的制备方法：(a) 说明书673,633的工艺；(b) 二烷基胺与含有氯、溴、碘或羟基代替NR3R4的化合物的反应；(c) 烷基卤化物、硫酸盐或磺酸盐对含有NH2代替NR3R4的化合物的反应（通过还原含有适当硝基或氰基的化合物获得）。给出了(a)的一个例子。这一主题内容在已接受的说明书中没有出现。审计长已指示参考说明书675,266。

  公开号：

  US02556566A1

文献信息

• DE970796
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——