2-(2,4,5-trimethylphenyl)-5-methylthiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(2,4,5-trimethylphenyl)-5-methylthiophene
• 英文别名: 2-Methyl-5-(2,4,5-trimethylphenyl)thiophene
• 化学式: C₁₄H₁₆S
• 分子量: 216.347
• InChiKey: HFFAOMOVSPPHTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-甲基噻吩 、 均三甲苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以16%的产率得到2-甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  在杂芳基阳离子光生化的途径上。卤代噻吩的情况

  摘要：

  2-氯-，2-溴-和2-碘噻吩通过三重态经历光化学脱卤作用。在合适的π键亲核试剂的存在下，噻吩基化反应会以适度的产率从氯代和溴代衍生物中发生（通过光生三重态2-噻吩基阳离子）。通过使用氧进行的特定捕集以及借助密度泛函方法进行的计算分析支持，对于碘代衍生物，首先发生均化噻吩基-I键断裂，并且通过三重态自由基对中的电子转移形成杂芳基阳离子，因此，可以间接访问此类阳离子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00978

文献信息

• On the Route to the Photogeneration of Heteroaryl Cations. The Case of Halothiophenes
  作者：Carlotta Raviola、Francesco Chiesa、Stefano Protti、Angelo Albini、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00978

  日期：2016.8.5

  triplet 2-thienyl cation). Specific trapping by using oxygen along with computational analysis carried out by means of a density functional method support that, in the case of iodo derivatives, homolytic thienyl–I bond fragmentation occurs first and heteroaryl cations are formed by electron transfer within the triplet radical pair, thus opening an indirect access to such cations.

  2-氯-，2-溴-和2-碘噻吩通过三重态经历光化学脱卤作用。在合适的π键亲核试剂的存在下，噻吩基化反应会以适度的产率从氯代和溴代衍生物中发生（通过光生三重态2-噻吩基阳离子）。通过使用氧进行的特定捕集以及借助密度泛函方法进行的计算分析支持，对于碘代衍生物，首先发生均化噻吩基-I键断裂，并且通过三重态自由基对中的电子转移形成杂芳基阳离子，因此，可以间接访问此类阳离子。