(E)-2-(((3-hydroxyphenyl)imino)methyl)-4-nitrophenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2-(((3-hydroxyphenyl)imino)methyl)-4-nitrophenol
• 英文别名: 2-{(E)-[(3-hydroxyphenyl)imino]methyl}-4-nitrophenol
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• 分子量: 258.233
• InChiKey: UXUOJZYQLWPXPR-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(((3-hydroxyphenyl)imino)methyl)-4-nitrophenol 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到2-(((3-hydroxyphenyl)amino)methyl)-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  针对细菌NusB和NusE蛋白之间相互作用的抗菌二丙氨酸和-胺化合物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  对于具有多重耐药性的细菌感染的临床管理，迫切需要发现具有新型作用模型的抗菌剂。最近，我们报道了一种一流的细菌核糖体RNA合成抑制剂的鉴定，该抑制剂可中断细菌转录因子NusB和NusE之间的相互作用。在这项研究中，基于先前建立的药效团模型，合理设计和合成了一系列二芳基衍生物。使用Caco-2细胞测量了对NusB-NusE结合的抑制活性，化合物处理的NusB的圆二色性，抗菌活性，细胞毒性，溶血性和细胞通透性。总结并讨论了构效关系和定量构效关系。金黄色葡萄球菌，包括耐甲氧西林的临床分离株金黄色葡萄球菌的水平相媲美的一些市售的抗生素。鉴于改进的抗菌活性，对靶蛋白之间的相互作用的特异性抑制以及有希望的药代动力学特性而没有明显的细胞毒性，该系列的二芳基化合物具有很高的潜力，值得在未来对新型抗菌剂进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.090
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 、 3-氨基苯酚 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到(E)-2-(((3-hydroxyphenyl)imino)methyl)-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  针对细菌NusB和NusE蛋白之间相互作用的抗菌二丙氨酸和-胺化合物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  对于具有多重耐药性的细菌感染的临床管理，迫切需要发现具有新型作用模型的抗菌剂。最近，我们报道了一种一流的细菌核糖体RNA合成抑制剂的鉴定，该抑制剂可中断细菌转录因子NusB和NusE之间的相互作用。在这项研究中，基于先前建立的药效团模型，合理设计和合成了一系列二芳基衍生物。使用Caco-2细胞测量了对NusB-NusE结合的抑制活性，化合物处理的NusB的圆二色性，抗菌活性，细胞毒性，溶血性和细胞通透性。总结并讨论了构效关系和定量构效关系。金黄色葡萄球菌，包括耐甲氧西林的临床分离株金黄色葡萄球菌的水平相媲美的一些市售的抗生素。鉴于改进的抗菌活性，对靶蛋白之间的相互作用的特异性抑制以及有希望的药代动力学特性而没有明显的细胞毒性，该系列的二芳基化合物具有很高的潜力，值得在未来对新型抗菌剂进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.090

文献信息

• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NADS, NAMNAT, AND NMNAT
  申请人：Brouillette Wayne J.

  公开号：US20110275635A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Small molecule inhibitors of bacterial nicotinamide adenine dinucleotide synthetase (NADs), bacterial nicotinic acid mononucleotide adenylyltransferase (NaMNAT), and human nicotinamide mononucleotide adenylyltransferase (NMNAT) are provided, as well as methods of making and using the inhibitors.

  提供了细菌烟酰胺腺嘌呤二核苷酸合成酶（NADs）、细菌烟酸单核苷酸腺苷酰转移酶（NaMNAT）和人类烟酰胺单核苷酸腺苷酰转移酶（NMNAT）的小分子抑制剂，以及制备和使用这些抑制剂的方法。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NADS, NAMNAT, AND NMNAT<br/>[FR] PETITES MOLECULES INHIBITRICES DE NADS, NAMNAT ET NMNAT
  申请人：UAB RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2010123591A2

  公开（公告）日：2010-10-28

  Small molecule inhibitors of bacterial nicotinamide adenine dinucleotide synthetase (NADs), bacterial nicotinic acid mononucleotide adenylyltransferase (NaMNAT), and human nicotinamide mononucleotide adenylyltransferase (NMNAT) are provided, as well as methods of making and using the inhibitors.