2-(2-(4-benzylpiperazin-1-yl)ethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2-(4-benzylpiperazin-1-yl)ethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-[2-(4-Benzylpiperazin-1-yl)ethyl]-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₃S
• 分子量: 385.487
• InChiKey: WEQPEFFNYGRQOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-benzylpiperazin-1-yl)ethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-(2-(4-benzylpiperazin-1-yl)ethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和邻苯二酰亚胺和糖精衍生物与针对胆碱酯酶，β-分泌酶和淀粉样蛋白β聚集的脂环族胺的生物学评估

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）的复杂性要求寻找多功能化合物作为有效疗法的潜在候选者。已设计，合成了一系列邻苯二甲酰亚胺和糖精衍生物，它们通过不同的脂环族片段（哌嗪，六氢嘧啶，3-氨基吡咯烷或3-氨基哌啶）连接并连接有苯基烷基部分，并被评估为具有胆碱酯酶，β-分泌酶和β淀粉样蛋白的抑制活性。体外研究表明，具有Ee AChE IC 50的大多数具有哌嗪部分的糖精衍生物和一种具有3-氨基哌啶片段的邻苯二甲酰亚胺衍生物均表现出对乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制作用。值范围从0.83μM到19.18μM。目标化合物在50μM浓度下显示出对人β-分泌酶-1（h BACE1）的抑制作用，范围从26.71％到61.42％。在这些化合物中，二官能剂（26，[2-（2-（4-苄基哌嗪-1-基）乙基）苯并[ d ]异噻唑-3（2 ħ） -酮1,1-二氧化物]和52，2已经确定了-（2-（3-（3,5-二氟苄基氨基）哌啶-1-基）乙基）异吲哚啉-1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.078
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dioxo-1,2-benzothiazol-3-one;methane 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(2-(4-benzylpiperazin-1-yl)ethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和邻苯二酰亚胺和糖精衍生物与针对胆碱酯酶，β-分泌酶和淀粉样蛋白β聚集的脂环族胺的生物学评估

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）的复杂性要求寻找多功能化合物作为有效疗法的潜在候选者。已设计，合成了一系列邻苯二甲酰亚胺和糖精衍生物，它们通过不同的脂环族片段（哌嗪，六氢嘧啶，3-氨基吡咯烷或3-氨基哌啶）连接并连接有苯基烷基部分，并被评估为具有胆碱酯酶，β-分泌酶和β淀粉样蛋白的抑制活性。体外研究表明，具有Ee AChE IC 50的大多数具有哌嗪部分的糖精衍生物和一种具有3-氨基哌啶片段的邻苯二甲酰亚胺衍生物均表现出对乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制作用。值范围从0.83μM到19.18μM。目标化合物在50μM浓度下显示出对人β-分泌酶-1（h BACE1）的抑制作用，范围从26.71％到61.42％。在这些化合物中，二官能剂（26，[2-（2-（4-苄基哌嗪-1-基）乙基）苯并[ d ]异噻唑-3（2 ħ） -酮1,1-二氧化物]和52，2已经确定了-（2-（3-（3,5-二氟苄基氨基）哌啶-1-基）乙基）异吲哚啉-1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.078

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of new phthalimide and saccharin derivatives with alicyclic amines targeting cholinesterases, beta-secretase and amyloid beta aggregation
  作者：Dawid Panek、Anna Więckowska、Tomasz Wichur、Marek Bajda、Justyna Godyń、Jakub Jończyk、Kamil Mika、Jana Janockova、Ondrej Soukup、Damijan Knez、Jan Korabecny、Stanislav Gobec、Barbara Malawska

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.078

  日期：2017.1

  saccharin derivatives linked by different alicyclic fragments (piperazine, hexahydropyrimidine, 3-aminopyrrolidine or 3-aminopiperidine) with phenylalkyl moieties attached have been designed, synthesized, and evaluated as multifunctional anti-AD agents with cholinesterase, β-secretase and β-amyloid inhibitory activities. In vitro studies showed that the majority of saccharin derivatives with piperazine

  阿尔茨海默氏病（AD）的复杂性要求寻找多功能化合物作为有效疗法的潜在候选者。已设计，合成了一系列邻苯二甲酰亚胺和糖精衍生物，它们通过不同的脂环族片段（哌嗪，六氢嘧啶，3-氨基吡咯烷或3-氨基哌啶）连接并连接有苯基烷基部分，并被评估为具有胆碱酯酶，β-分泌酶和β淀粉样蛋白的抑制活性。体外研究表明，具有Ee AChE IC 50的大多数具有哌嗪部分的糖精衍生物和一种具有3-氨基哌啶片段的邻苯二甲酰亚胺衍生物均表现出对乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制作用。值范围从0.83μM到19.18μM。目标化合物在50μM浓度下显示出对人β-分泌酶-1（h BACE1）的抑制作用，范围从26.71％到61.42％。在这些化合物中，二官能剂（26，[2-（2-（4-苄基哌嗪-1-基）乙基）苯并[ d ]异噻唑-3（2 ħ） -酮1,1-二氧化物]和52，2已经确定了-（2-（3-（3,5-二氟苄基氨基）哌啶-1-基）乙基）异吲哚啉-1