{5-[1-(6-Methoxy-naphthalen-2-yl)-meth-(Z)-ylidene]-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl}-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: {5-[1-(6-Methoxy-naphthalen-2-yl)-meth-(Z)-ylidene]-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl}-acetic acid
• 英文别名: 2-[(5Z)-5-[(6-methoxynaphthalen-2-yl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄S₂
• 分子量: 359.427
• InChiKey: CAPHKGWOFMJODY-AUWJEWJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羧甲基绕丹宁 、 6-甲氧基-2-萘甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 以61.5%的产率得到{5-[1-(6-Methoxy-naphthalen-2-yl)-meth-(Z)-ylidene]-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型2，4-二氧代-5-（萘基亚甲基）-3-噻唑烷乙酸和2-硫代类似物作为有效的醛糖还原酶抑制剂的合成，活性和分子模型。

  摘要：

  已经制备了一系列的2，4-二氧代-5-（2-萘基亚甲基）-3-噻唑烷乙酸和2-硫代类似物作为醛糖还原酶抑制剂。用常规方法测定牛晶状体醛糖还原酶的体外抑制活性。2-thioxo系列的1-萘基取代的衍生物是更有效的抑制剂（IC50与10 nM一致），其活性与Epalrestat相似。进行了结构分析，尤其是通过两种所选化合物的X射线晶体学分析，以及与Zopolrestat进行的分子模型比较。这些结果解释了抑制剂的良好活性，对1-萘基取代的化合物的偏爱以及这些系统中分子相互作用的性质。

  DOI：

  10.1021/jm9801399