(4R,1'S)-3-[1'-(phenylsulfonyl)-3'-methylbutyl]-4,5,5-triphenyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,1'S)-3-[1'-(phenylsulfonyl)-3'-methylbutyl]-4,5,5-triphenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-[(1S)-1-(benzenesulfonyl)-3-methylbutyl]-4,5,5-triphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₃₂H₃₁NO₄S
• 分子量: 525.668
• InChiKey: PDGBLHUTNXOJMC-XZWHSSHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯亚磺酸 、 (R)-4,5,5-三苯基-2-恶唑烷酮 、 异戊醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以68%的产率得到(4R,1'S)-3-[1'-(phenylsulfonyl)-3'-methylbutyl]-4,5,5-triphenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由手性N- [1-（苯基磺酰基）烷基]恶唑烷-2-酮生成的环外N-酰基亚胺离子的烯丙基化。

  摘要：

  通过将相应的旋光恶唑烷-2-酮与醛和苯亚磺酸缩合，可以成功制备N- [1-（苯磺酰基）烷基]恶唑烷-2-酮。在低温下，在四氯化钛的存在下，这些砜被转化为N-酰亚胺离子，它们与烯丙基三甲基硅烷以可变的立体选择性反应。用（R）-5,5-二甲基-4-苯基恶唑烷丁-2-酮作为手性助剂可获得最佳结果。用锂/氨裂解恶唑烷-2-酮环得到相应的均烯丙基胺，其显示出与通常的空间效应相反的绝对构型。路易斯酸与N-酰基亚胺离子的络合可能是这种不寻常的立体化学结果的原因。

  DOI：

  10.1021/jo0162888

文献信息

• Allylation of Exocyclic <i>N</i>-Acyliminium Ions Generated from Chiral <i>N</i>-[1-(Phenylsulfonyl)alkyl]oxazolidin-2-ones
  作者：Enrico Marcantoni、Tiziana Mecozzi、Marino Petrini

  DOI：10.1021/jo0162888

  日期：2002.5.1

  N-[1-(Phenylsulfonyl)alkyl]oxazolidin-2-ones are successfully prepared by condensation of the corresponding optically active oxazolidin-2-ones with aldehydes and benzenesulfinic acid. At low temperature, in the presence of titanium tetrachloride, these sulfones are converted into N-acyliminium ions, which react with allyltrimethylsilane with a variable degree of stereoselectivity. The best results

  通过将相应的旋光恶唑烷-2-酮与醛和苯亚磺酸缩合，可以成功制备N- [1-（苯磺酰基）烷基]恶唑烷-2-酮。在低温下，在四氯化钛的存在下，这些砜被转化为N-酰亚胺离子，它们与烯丙基三甲基硅烷以可变的立体选择性反应。用（R）-5,5-二甲基-4-苯基恶唑烷丁-2-酮作为手性助剂可获得最佳结果。用锂/氨裂解恶唑烷-2-酮环得到相应的均烯丙基胺，其显示出与通常的空间效应相反的绝对构型。路易斯酸与N-酰基亚胺离子的络合可能是这种不寻常的立体化学结果的原因。