3,4-dihydro-3-(1,1-dimethylethyl)-1H-2-benzopyran-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-3-(1,1-dimethylethyl)-1H-2-benzopyran-1-one
• 英文别名: 3-tert-butylisochroman-1-one；3-Tert-butyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: WYKRFAWMEIQHOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢异苯并呋喃 在 potassium permanganate 、 萘 、 lithium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,4-dihydro-3-(1,1-dimethylethyl)-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚的还原亲电取代和扩环成异色满衍生物

  摘要：

  在催化量的萘的存在下，邻苯二甲酸1a与锂金属的还原裂解导致形成稳定的芳族二锂化合物。后者与CO 2，醛或酮的加成物闭环成异色满衍生物，导致原始杂环的扩环。还原亲电取代程序已成功地扩展到取代的酞菁1b和1c，以令人满意的产率提供了相应的异色满-3one。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01692-b

文献信息

• Synthesis and application of benzyl-TMS derivatives as bench stable benzyl anion equivalents
  作者：Manas Das、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.078

  日期：2013.8

  derivatives are bench stable reagents yet can serve as benzyl anion equivalents under mild reaction conditions. Following activation with fluoride they can successfully participate in a wide range of additions to both non-enolizable and enolizable carbonyls. In addition, their use in the synthesis of isochromanones and trifluoromethylated amines is illustrated. The broad synthetic scope and mild practical

  使用丁基锂/ KO甲苯的区域选择性金属化苄吨BU / TMP（H）（LINK金属化条件），并且随后转移金属化于Si通过与反应的TMSCl为取代benzyltrimethylsilanes的合成的一般单罐方法。ArCH 2 Si（Me）3衍生物是实验室稳定的试剂，但可以在温和的反应条件下用作苄基阴离子当量。用氟化物活化后，它们可以成功地参与不可烯醇化和可烯醇化羰基的多种加成。另外，还说明了它们在异色酮和三氟甲基化胺的合成中的用途。ArCH 2 Si（Me）3的广泛合成范围和温和的实际使用条件 试剂证明了其作为苄基阴离子当量的一般潜力。
• 3,4-Dihydroisocoumarins from α-Bromo-o-tolunitrile and Ketones or Aldehydes
  作者：Takahiro Kanda、Shinzi Kato、Takushi Sugino、Nobuaki Kambe、Akiya Ogawa、Noboru Sonoda

  DOI：10.1055/s-1995-4065

  日期：1995.9

  o-Cyanobenzyllithium (3) was efficiently generated by lithium-tellurium exchange of the corresponding benzylic telluride 2 prepared in situ from lithium butanetellurolate and α-bromo-o-tolunitrile (1). Reaction of ketones or aldehydes with 3 afford substituted 2-hydroxyethylbenzonitriles 4 in high yields. The subsequent acid-catalyzed lactonization gave 3-substituted 3,4-dihydroisocoumarins 5 in good yields. All these successive reactions could be performed in the same reaction flask without isolation of intermediates.

  通过锂碲交换反应，从丁基碲醇锂和α-溴邻甲苯腈（1）原位合成的苄位碲化物（2）高效生成了邻氰苄基锂（3）。酮或醛与（3）反应，以高产率得到取代的2-羟基乙基苯甲腈（4）。随后的酸催化内酯化反应以良好产率得到3-取代的3,4-二氢异香豆素（5）。所有这些连续反应都可以在同一个反应瓶中进行，无需分离中间体。
• Chromium/Photoredox Dual Catalyzed Synthesis of <i>α</i> ‐Benzylic Alcohols, Isochromanones, 1,2‐Oxy Alcohols and 1,2‐Thio Alcohols
  作者：Subhabrata Dutta、Johannes E. Erchinger、Felix Schäfers、Ankita Das、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202212136

  日期：2022.12.5

  The synthesis of α-benzylic alcohols, functionalized isochromanones, 1,2-oxy alcohols and 1,2-thio alcohols has been successfully achieved by employing a dual catalytic method combining chromium chemistry and photoredox catalysis. This presents a methodology under mild conditions with high functional group tolerance.

  通过采用结合铬化学和光氧化还原催化的双重催化方法，成功合成了α-苄醇、官能化异色满酮、1,2-羟基醇和 1,2-硫醇。这提出了一种在温和条件下具有高官能团耐受性的方法。
• Electron-Transfer-Induced Reductive Cleavage of Phthalans:  Reactivity and Synthetic Applications
  作者：Ugo Azzena、Salvatore Demartis、Giovanni Melloni

  DOI：10.1021/jo9604548

  日期：1996.1.1

  The behavior of phthalan (1a) was investigated under conditions of electron transfer from alkali metals in aprotic solvents. Reaction with lithium in the presence of a catalytic amount of naphthalene in THF led to the reductive cleavage of an arylmethyl carbon-oxygen bond, with formation of a stable dilithium compound. Trapping of this intermediate with several electrophiles (alkyl halides, carbonyl derivatives, CO2) was successful. The extension of this procedure to several substituted phthalans (1b-i) was investigated, and the regiochemistry as well as the synthetic usefulness of these reactions are discussed.