trans-5-(methoxycarbonyl)-2-cyclohexen-1-yl methyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: trans-5-(methoxycarbonyl)-2-cyclohexen-1-yl methyl carbonate
• 英文别名: methyl 5-((methoxycarbonyl)oxy)cyclohex-3-ene-1-carboxylate；methyl (1S,5R)-5-methoxycarbonyloxycyclohex-3-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: JKSFRVATKUZGRD-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊硫醇 、 trans-5-(methoxycarbonyl)-2-cyclohexen-1-yl methyl carbonate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  First Ruthenium-Catalyzed Allylation of Thiols Enables the General Synthesis of Allylic Sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja991704f
• 作为产物：
  描述：

  6-氧杂二环[3.2.1]辛烷-7-酮,4-碘-,(1R,4R,5R)-rel- 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 trans-5-(methoxycarbonyl)-2-cyclohexen-1-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Cobalt‐Catalyzed Decarboxylative Allylations: Development and Mechanistic Studies

  摘要：

  摘要 近年来，人们一直致力于开发更环保、更可持续的方法。钴是一种富含地球的过渡金属，可替代常用的贵金属催化剂，但目前利用钴进行的反应还不太成熟。在此，我们报告了一种利用钴实现硝基苯基烷、硝基烷和酮的脱羧烯丙基化的方法。该反应可生成各种取代的烯丙基化产物，产率适中，范围广泛。此外，该方法的合成潜力还体现在将产物转化为多功能杂环基团上。机理研究表明，Co(II)/dppBz 前催化剂被羧酸盐原位活化，生成了 Co(I)-species （推测为活性催化剂）。

  DOI：

  10.1002/chem.202302174