trans-5-(methoxycarbonyl)-2-cyclohexen-1-yl methyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: trans-5-(methoxycarbonyl)-2-cyclohexen-1-yl methyl carbonate
• 英文别名: methyl 5-((methoxycarbonyl)oxy)cyclohex-3-ene-1-carboxylate；methyl (1S,5R)-5-methoxycarbonyloxycyclohex-3-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: JKSFRVATKUZGRD-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊硫醇 、 trans-5-(methoxycarbonyl)-2-cyclohexen-1-yl methyl carbonate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  First Ruthenium-Catalyzed Allylation of Thiols Enables the General Synthesis of Allylic Sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja991704f
• 作为产物：
  描述：

  6-氧杂二环[3.2.1]辛烷-7-酮,4-碘-,(1R,4R,5R)-rel- 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 trans-5-(methoxycarbonyl)-2-cyclohexen-1-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Cobalt‐Catalyzed Decarboxylative Allylations: Development and Mechanistic Studies

  摘要：

  摘要 近年来，人们一直致力于开发更环保、更可持续的方法。钴是一种富含地球的过渡金属，可替代常用的贵金属催化剂，但目前利用钴进行的反应还不太成熟。在此，我们报告了一种利用钴实现硝基苯基烷、硝基烷和酮的脱羧烯丙基化的方法。该反应可生成各种取代的烯丙基化产物，产率适中，范围广泛。此外，该方法的合成潜力还体现在将产物转化为多功能杂环基团上。机理研究表明，Co(II)/dppBz 前催化剂被羧酸盐原位活化，生成了 Co(I)-species （推测为活性催化剂）。

  DOI：

  10.1002/chem.202302174

文献信息

• First Ruthenium-Catalyzed Allylation of Thiols Enables the General Synthesis of Allylic Sulfides
  作者：Teruyuki Kondo、Yasuhiro Morisaki、Shin-ya Uenoyama、Kenji Wada、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1021/ja991704f

  日期：1999.9.1
• Cobalt‐Catalyzed Decarboxylative Allylations: Development and Mechanistic Studies
  作者：Ebbin Joseph、Rafael D. Hernandez、Jon A. Tunge

  DOI：10.1002/chem.202302174

  日期：2023.10.18

  In recent years, there has been a concerted drive to develop methods that are greener and more sustainable. Being an earth‐abundant transition metal, cobalt offers an attractive substitute for commonly employed precious metal catalysts, though reactions engaging cobalt are still less developed. Herein, we report a method to achieve the decarboxylative allylation of nitrophenyl alkanes, nitroalkanes, and ketones employing cobalt. The reaction allows for the formation of various substituted allylated products in moderate‐excellent yields with a broad scope. Additionally, the synthetic potential of the methodology is demonstrated by the transformation of products into versatile heterocyclic motifs. Mechanistic studies revealed an in situ activation of the Co(II)/dppBz precatalyst by the carboxylate salt to generate a Co(I)‐species, which is presumed to be the active catalyst.

  摘要 近年来，人们一直致力于开发更环保、更可持续的方法。钴是一种富含地球的过渡金属，可替代常用的贵金属催化剂，但目前利用钴进行的反应还不太成熟。在此，我们报告了一种利用钴实现硝基苯基烷、硝基烷和酮的脱羧烯丙基化的方法。该反应可生成各种取代的烯丙基化产物，产率适中，范围广泛。此外，该方法的合成潜力还体现在将产物转化为多功能杂环基团上。机理研究表明，Co(II)/dppBz 前催化剂被羧酸盐原位活化，生成了 Co(I)-species （推测为活性催化剂）。