N⁵-(2-((5-((dimethylamino)methyl)furan-2-yl)methylthio)ethyl)-1,2,4-oxadiazole3,5-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N⁵-(2-((5-((dimethylamino)methyl)furan-2-yl)methylthio)ethyl)-1,2,4-oxadiazole3,5-diamine
• 英文别名: 3-Amino-5-N-[2-[(5-dimethylaminomethyl-2-furanyl)methylthio]ethyl]amino-1,2,4-oxadiazole；5-N-[2-[[5-[(dimethylamino)methyl]furan-2-yl]methylsulfanyl]ethyl]-1,2,4-oxadiazole-3,5-diamine
• 化学式: C₁₂H₁₉N₅O₂S
• 分子量: 297.381
• InChiKey: UJTCZUNUEVQHAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(((5-二甲基氨基)甲基)-2-呋喃基)甲基)硫代乙胺 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N⁵-(2-((5-((dimethylamino)methyl)furan-2-yl)methylthio)ethyl)-1,2,4-oxadiazole3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  雷尼替丁类似物作为多靶点定向认知增强剂治疗阿尔茨海默病的合成和生物学评价

  摘要：

  利用分子建模和合理设计的结构修饰，研究了一系列雷尼替丁类似物的多靶点构效关系。各种电子等排基团的掺入表明，适当的芳香族部分可与 AChE 活性位点的外围阴离子位点提供最佳的疏水相互作用和 π-π 相互作用。一系列环状酰亚胺的 SAR 表明，额外的芳香环可增强 AChE 抑制作用，其中 1,8-萘二甲酰亚胺衍生物是最有效的类似物，并揭示了其他关键决定因素。除了提高 AChE 活性和化学稳定性之外，结构修饰还可以确定 M1-M4 受体和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的结合亲和力和选择性。这些结果总体表明 JWS-USC-75IX 母体雷尼替丁化合物 (JWS) 的 4-硝基哒嗪部分可以被其他化学型取代，同时保留有效的 AChE 抑制作用。这些研究允许研究与关键受体的多靶点结合，并有必要进一步研究 1,8-萘二甲酰亚胺雷尼替丁衍生物用于治疗阿尔茨海默病。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.072

文献信息

• H2-Antihistaminika, 25. Mitt. Synthese und H2-antagonistische Wirkung monosubstituierter 1,2,4-Oxadiazol-3,5-diamine
  作者：Irene Krämer、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19853181006

  日期：——

  Es wurden die N3‐ bzw. N5‐substituierten 1,2,4‐Oxadiazol‐3,5‐diamine 4a‐e und 5a‐e dargestellt und auf Histamin‐H2‐antagonistische Aktivitat untersucht.

  制备 N3-和 N5-取代的 1,2,4-恶二唑-3,5-二胺 4a-e 和 5a-e 并检查组胺 H2 拮抗活性。
• 3,5-diamino-1,2,4-oxidiazoles as gastric secretion inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04772622A1

  公开（公告）日：1988-09-20

  Novel diamino oxadiazoles, wherein one of the amine functions is connected to a basicly-substituted heterocyclic group through a linear or cyclic connecting group, which are useful for the suppression of gastric acid secretions in mammals. Compositions employing these compounds and processes for the preparation of such compounds from known N-cyano-S-methylisothiourea precursors by treatment with hydroxylamine and for alkylation of amine groups are also disclosed.

  小说二氨基噁唑，其中一种胺基与一种碱性取代杂环基团通过线性或环形连接基团相连，对于抑制哺乳动物的胃酸分泌是有用的。本文还公开了使用这些化合物的组合物和从已知的N-氰基-S-甲基异硫脲前体经过羟胺处理和胺基烷基化的过程来制备这些化合物的方法。
• Diaminooxadiazoles, their use as gastric secretion inhibitors, and process for their preparation
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0059903A1

  公开（公告）日：1982-09-15

  There are disclosed novel compounds described as diaminooxadiazoles wherein one of the amine functions is connected to a basicly substituted heterocyclic group through a linear or cyclic connecting group. Processes for the preparation of such compounds from the known N-cyano-S-methylisothiourea precursors by treatment with hydroxylamine and for alkylation of amine groups are also disclosed. The compounds are useful for the suppression of gastric acid secretions in mammals and compositions for such uses are also disclosed.

  本发明公开了被描述为二氨基恶二唑的新型化合物，其中一个胺官能团通过线性或环状连接基团与碱性取代的杂环基团相连。 本发明还公开了通过羟胺处理从已知的 N-氰基-S-甲基异硫脲前体制备此类化合物的工艺以及胺基团的烷基化工艺。 这些化合物可用于抑制哺乳动物的胃酸分泌，本发明还公开了用于此类用途的组合物。
• BRITCHER, SUSAN F.;LUMMA, WILLIAM (JR)
  作者：BRITCHER, SUSAN F.、LUMMA, WILLIAM (JR)

  DOI：——

  日期：——
• KRAEMER, I.;SCHUNACK, W., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 10, 888-895
  作者：KRAEMER, I.、SCHUNACK, W.

  DOI：——

  日期：——