(±)-methyl 2-(dibenzoxyphosphinyl)-2-hydroxyacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-methyl 2-(dibenzoxyphosphinyl)-2-hydroxyacetate
• 英文别名: Methyl 2-bis(phenylmethoxy)phosphoryl-2-hydroxyacetate；methyl 2-bis(phenylmethoxy)phosphoryl-2-hydroxyacetate
• 化学式: C₁₇H₁₉O₆P
• 分子量: 350.308
• InChiKey: WEMCXUHBYSBXQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸甲酯 、 亚磷酸二苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(±)-methyl 2-(dibenzoxyphosphinyl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  磷磷霉素的膦酸部分绝对构型的确定†

  摘要：

  淡紫色链霉菌产生的磷磷霉素A和B具有相同的膦酸酯部分，具有一个未知构型的手性中心，这是通过合成2-羟基-2-膦酰基乙酸甲酯的两个对映异构体确定的。使手性环状亚磷酸酯与乙醛酸甲酯在Pudovik反应中反应，得到一对非对映体α-羟基膦酸酯，将其通过HPLC分离。C-2处的构型是根据单晶X射线结构分析指定的。这些非对映异构体的脱保护提供了对映体α-羟基膦酸，其（S）-构型具有与两种磷磷霉素的膦酸部分相同的旋光性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41574k

文献信息

• Determination of absolute configuration of the phosphonic acid moiety of fosfazinomycins
  作者：Katharina Schiessl、Alexander Roller、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1039/c3ob41574k

  日期：——

  share the same phosphonate moiety with one chiral centre of unknown configuration which was determined by synthesising both enantiomers of 2-hydroxy-2-phosphonoacetic acid methyl ester. A chiral cyclic phosphite was reacted with methyl glyoxylate in a Pudovik reaction to give a pair of diastereomeric α-hydroxyphosphonates, which were separated by HPLC. The configurations at C-2 were assigned on the

  淡紫色链霉菌产生的磷磷霉素A和B具有相同的膦酸酯部分，具有一个未知构型的手性中心，这是通过合成2-羟基-2-膦酰基乙酸甲酯的两个对映异构体确定的。使手性环状亚磷酸酯与乙醛酸甲酯在Pudovik反应中反应，得到一对非对映体α-羟基膦酸酯，将其通过HPLC分离。C-2处的构型是根据单晶X射线结构分析指定的。这些非对映异构体的脱保护提供了对映体α-羟基膦酸，其（S）-构型具有与两种磷磷霉素的膦酸部分相同的旋光性。